1,7-dimethyl-9-phenanthryl trifluoromethanesulfonate | 698377-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dimethyl-9-phenanthryl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (7-ethyl-1-methylphenanthren-9-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 698377-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 368.377
• InChiKey: BJXOIJORCXQRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyl-9-phenanthryl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到7-乙基-1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of alkylphenanthrenes using a combined directed ortho and remote metalation – Suzuki–Miyaura cross coupling strategy

  摘要：

  利用结合的定向正金属化（DoM）-Suzuki-Miyaura交叉偶联-定向远程金属化（DreM）方法，已合成了烷基菲（APs）1-甲基-（5a）、1,7-二甲基-（5b）、2,7-二甲基-（5c）、7-乙基-1-甲基-（15）和7-叔丁基-1-甲基菲（27），在四到七个步骤中产率为21%-36%。与传统方法相比，这种方法可以扩展到克量级，提供高纯度的APs单异构体，可用作环境研究的分析标准。三氟甲磺酸酯的氨基羰化反应生成N,N-二乙基苯甲酰胺（9至10），以及阴离子Fries重排反应（23至24）提供了DoM化学的其他潜在联系。关键词：菲、定向正金属化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、合成、多环芳烃、羰化。

  DOI：

  10.1139/v03-179
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯酚 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,7-dimethyl-9-phenanthryl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of alkylphenanthrenes using a combined directed ortho and remote metalation – Suzuki–Miyaura cross coupling strategy

  摘要：

  利用结合的定向正金属化（DoM）-Suzuki-Miyaura交叉偶联-定向远程金属化（DreM）方法，已合成了烷基菲（APs）1-甲基-（5a）、1,7-二甲基-（5b）、2,7-二甲基-（5c）、7-乙基-1-甲基-（15）和7-叔丁基-1-甲基菲（27），在四到七个步骤中产率为21%-36%。与传统方法相比，这种方法可以扩展到克量级，提供高纯度的APs单异构体，可用作环境研究的分析标准。三氟甲磺酸酯的氨基羰化反应生成N,N-二乙基苯甲酰胺（9至10），以及阴离子Fries重排反应（23至24）提供了DoM化学的其他潜在联系。关键词：菲、定向正金属化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、合成、多环芳烃、羰化。

  DOI：

  10.1139/v03-179