cis-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile | 39029-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile
• 英文别名: trans-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile；3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile；(S)-3-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)acrylonitrile；(S)-4,5-isopropylidenedioxypent-2-enonitrile
• CAS: 39029-45-3；64520-59-8；64520-60-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QIGAATOJAPBPEI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 15.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-1-Boc-3-羟基哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S)‑1‑Boc‑3‑羟基哌啶的合成方法，以(R)‑甘油醛缩丙酮为原料，通过witting反应上乙腈基、钯炭还原双键、脱保护、选择性上对甲苯磺酰基、雷尼镍加氢还原腈基同时关环，再进行哌啶环氮Boc保护，从而获得(S)‑1‑Boc‑3‑羟基哌啶，该方法直接以廉价的手性原料作为起始物料，获得手性产品，避免了拆分工艺的巨大物料消耗和收率损失。

  公开号：

  CN105801518B
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 cis-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Craven, David A.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 195 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids
  作者：Anna de Raadt、Herfried Griengl、Norbert Klempier、Arnold E. Stuetz

  DOI：10.1021/jo00063a048

  日期：1993.5
• Synthesis of C-nucleoside analog of (S)-9-(2,3-dihydroxypropyl)adenine and related acyclonucleosides
  作者：Giliyar V. Ullas、Chung K. Chu、Moon K. Ahn、Yoshiyuki Kosugi

  DOI：10.1021/jo00246a004

  日期：1988.5