3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one | 1240483-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1240483-63-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: MSCPLSUPEGIUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Arylindanones和相关化合物可作为抗结直肠癌的抗增殖剂。

  摘要：

  合成了多种亚苄基茚满酮及其衍生物作为抗癌剂。其中的两个类似物，即7和22，表现出对几种人类癌细胞系的显着抗增殖活性。这两种化合物都具有抗有丝分裂活性，并通过激活caspase途径在DLD1大肠腺癌细胞中诱导凋亡。在细胞周期分析中，这两种化合物在DLD1细胞中主要诱导G2 / M期停滞。分子对接研究表明，化合物7占据了β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。两种化合物在啮齿动物的急性口服毒性方面都是安全的。两种化合物都被进一步优化以获得更好的功效。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13574

文献信息

• Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents
  作者：Pragya Singh、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、Jonnala Kotesh Kumar、Mahender Pandurang Darokar、Suaib Luqman、Karuna Shanker、Chandan Singh Chanotiya、Atul Gupta、Madan Mohan Gupta、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1248/cpb.58.242

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin (PDT) analogues was synthesized in which the lactone moiety was shifted to C ring. Some of the derivatives were also synthesized with modified A ring. Analogues 23 and 25 exhibited potent in vitro cytotoxicity against colon cancer (CaCO2) cell line. p-Demethylated E-ring analogues exhibited better potency than the corresponding methylated analogues. These analogues showed toxicity comparable to PDT against human erythrocytes albeit at much higher concentrations (100 μg/ml) than their cytotoxicity values.

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。
• 3‐Arylindanones and related compounds as antiproliferative agents against colorectal cancer
  作者：Ankita Srivastava、Kusumoori Ravi、Kaneez Fatima、Mayank Maheshwari、Raghib Ashraf、Mohammad Hasanain、Pankaj Yadav、Hina Iqbal、Yogesh Kumar、Suaib Luqman、Debabrata Chanda、Feroz Khan、Karuna Shanker、Jayanta Sarkar、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1111/cbdd.13574

  日期：2019.9

  derivatives were synthesized as anticancer agents. Two of the analogues, that is 7 and 22, exhibited significant antiproliferative activity against several human cancer cell lines. Both the compounds possessed antimitotic activity and induced apoptosis in DLD1 colorectal adenocarcinoma cells through activation of caspase pathways. In cell cycle analysis, both the compounds induced predominantly G2/M phase arrest

  合成了多种亚苄基茚满酮及其衍生物作为抗癌剂。其中的两个类似物，即7和22，表现出对几种人类癌细胞系的显着抗增殖活性。这两种化合物都具有抗有丝分裂活性，并通过激活caspase途径在DLD1大肠腺癌细胞中诱导凋亡。在细胞周期分析中，这两种化合物在DLD1细胞中主要诱导G2 / M期停滞。分子对接研究表明，化合物7占据了β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。两种化合物在啮齿动物的急性口服毒性方面都是安全的。两种化合物都被进一步优化以获得更好的功效。