trans-3,4-Didehydro-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-D-threo-hexitol | 31843-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3,4-Didehydro-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-D-threo-hexitol
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 31843-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OJKJTRYVWJHGDH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-Didehydro-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-D-threo-hexitol 在 Rh/Al₂O₃ 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,6-di-O-benzyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93858-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到trans-3,4-Didehydro-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93858-4

文献信息

• Hypophosphorous acid and its salts: New reagents for radical chain deoxygenation, dehalogenation and deamination
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89012-2

  日期：1992.9

  Thionocarbonates and xanthates of alcohols, bromides, iodides and isonitriles can be transfromed to the corresponding hydrocarbons with hypophosphorous acid or its salts in radical chain reactions.

  醇，溴化物，碘化物和异腈的亚硫代碳酸盐和黄原酸酯可以在次要链反应中与次磷酸或其盐转变为相应的烃。
• Phosphine-boranes as selective reagents for the radical deoxygenation of a hindered secondary alcohol
  作者：Derek H.R. Barton、Marc Jacob

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00005-7

  日期：1998.3

  The xanthate of a hindered secondary alcohol can be deoxygenated easily with phosphine-boranes and AIBN in a high yielding radical chain reaction. A similar efficient olefin forming reaction has been seen with a 1,2-dixanthate under the same conditions. In contrast to tin hydride based reagents phosphine-boranes do not reduce chlorides or bromides.

  受阻仲醇的黄原酸酯可以以高产率的自由基链反应容易地用膦硼烷和AIBN脱氧。在相同条件下，用1,2-二黄原酸酯可观察到类似的有效烯烃形成反应。与基于氢化锡的试剂相反，膦硼烷不还原氯化物或溴化物。
• Effect of a proximal oxygen substituent on the efficacy of ruthenium-catalyzed cross-metathesis and RCM
  作者：Tarun K Maishal、Dilip K Sinha-Mahapatra、Kavita Paranjape、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00111-9

  日期：2002.3

  Ruthenium-catalyzed cross-metathesis of various derivatives of 1,2-dihydroxy-3-butene reveals that cyclic acetals are best suited as substrates compared to acyclic diethers or diacetates, while RCM is relatively insensitive to the presence of allylic or homoallylic hydroxy or acetoxy groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine
  作者：M. Marzi、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93858-4

  日期：1989.1