1,6-di-O-benzyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol | 127221-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-benzyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
• 英文别名: 1,6-dibenzyl-2,5-ditosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol；[(2S,5S)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1,6-bis(phenylmethoxy)hexan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 127221-56-1
• 化学式: C₃₄H₃₈O₈S₂
• 分子量: 638.803
• InChiKey: BEHXWJGVPZJVAM-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-benzyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到N-benzyl-trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93858-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol 在 Rh/Al₂O₃ 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,6-di-O-benzyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93858-4

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure (2R, 5R) disubstituted pyrrolidines from D-mannitol
  作者：M. Marzi、P. Minetti、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89042-6

  日期：——

  Pyrrolidines and are obtained from D-Mannitol, giving good total yields and in an enantiomerically pure form. Some comments and studies regarding pyrrolidine ring closure (key step) are also reported.

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。