(3E)-4-[4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(3-phenylpropyl)thio]but-3-en-2-one | 890414-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3E)-4-[4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(3-phenylpropyl)thio]but-3-en-2-one
• CAS: 890414-71-8
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₂S₂Si
• 分子量: 551.89
• InChiKey: OQAXLSBNYFTEPE-XUTLUUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-[4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(3-phenylpropyl)thio]but-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(E)-4-(4-Hydroxymethyl-5-phenethyl-thiazol-2-yl)-1-(3-phenyl-propylsulfanyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-oxo-5-phenylpentanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3E)-4-[4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(3-phenylpropyl)thio]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y