3-溴-4-氯吲唑 | 885521-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-4-氯吲唑
• 中文别名: 3-溴-4-氯-1H-吲唑
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-4-chloro-2H-indazole
• CAS: 885521-40-4
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: KQVVWXSIPZGIAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-溴-4-氯吲唑 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4-chloro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl]piperazin-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260110
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吲唑 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到3-溴-4-氯吲唑
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260110

文献信息

• FIVE- AND SIX-MEMBERED AZA-AROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION
  申请人：Xiamen University

  公开号：EP3626718A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  The invention relates to the field of medicinal chemistry, and to five-membered-fused-six-membered aza-aromatic ring compound, preparation method thereof, pharmaceutical composition and application thereof. In particular, the invention relates to a type of compounds capable of specifically enhancing ubiquitination degradation of Ras proteins, a method for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and use of these compounds in the manufacture of a medicament for preventing or treating a disease associated with Ras activity in vivo, in particular in the manufacture of a medicament for preventing or treating tumor growth and metastasis.

  本发明涉及药物化学领域，涉及五元融合六元杂芳香环化合物、其制备方法、药物组合物及其应用。特别是，本发明涉及一种能够特异性增强 Ras 蛋白泛素化降解的化合物、其制备方法、包含其的药物组合物，以及这些化合物在制造预防或治疗体内 Ras 活性相关疾病的药物中的用途，特别是在制造预防或治疗肿瘤生长和转移的药物中的用途。
• Five-Membered-Fused-Six-Membered Aza-Aromatic Ring Compound, Preparation Method Thereof, Pharmaceutical Composition And Application Thereof
  申请人：XIAMEN UNIVERSITY

  公开号：US20200172521A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The invention relates to the field of medicinal chemistry, and to five-membered-fused-six-membered aza-aromatic ring compound, preparation method thereof, pharmaceutical composition and application thereof. In particular, the invention relates to a type of compounds capable of specifically enhancing ubiquitination degradation of Ras proteins, a method for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and use of these compounds in the manufacture of a medicament for preventing or treating a disease associated with Ras activity in vivo, in particular in the manufacture of a medicament for preventing or treating tumor growth and metastasis.