4-bromo-3-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropoxy)-1-hydroxy-5H-benzo[b]acridin-12-one | 1448892-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropoxy)-1-hydroxy-5H-benzo[b]acridin-12-one
• CAS: 1448892-44-1
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₅
• 分子量: 458.308
• InChiKey: VFLWCTPAETVNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropoxy)-1-hydroxy-5H-benzo[b]acridin-12-one 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到4-bromo-1-hydroxy-3-((2-(oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)benzo[b]acridin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的克罗霉素/多卡霉素混合天然产物的合成和生物学评价

  摘要：

  实验方法：所有空气敏感反应均在氩气气氛下在火焰干燥烧瓶中进行，反应物通过注射器或转移套管引入。所有溶剂均通过标准方法干燥，从商业来源获得的试剂无需进一步纯化即可使用。在预涂硅胶板（TLC硅胶60 F254，Merck）上进行薄层色谱。硅胶 60 (0.032-0.064 mm, Merck) 用于柱层析。使用 Biotage 的 IsoleraTM One 快速纯化系统和预装硅胶柱 (SNAP 10, 25, 50, 100 g) 进行快速柱层析。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)37
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,3-dihydroxybenzo[b]acridin-12(5H)-one 在 三乙烯二胺 、 喹啉 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 4-bromo-3-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropoxy)-1-hydroxy-5H-benzo[b]acridin-12-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的克罗霉素/多卡霉素混合天然产物的合成和生物学评价

  摘要：

  实验方法：所有空气敏感反应均在氩气气氛下在火焰干燥烧瓶中进行，反应物通过注射器或转移套管引入。所有溶剂均通过标准方法干燥，从商业来源获得的试剂无需进一步纯化即可使用。在预涂硅胶板（TLC硅胶60 F254，Merck）上进行薄层色谱。硅胶 60 (0.032-0.064 mm, Merck) 用于柱层析。使用 Biotage 的 IsoleraTM One 快速纯化系统和预装硅胶柱 (SNAP 10, 25, 50, 100 g) 进行快速柱层析。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)37