7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridinium chloride | 105594-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridinium chloride
• 英文别名: Bocconin；1-methoxy-13-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-k][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridinium; chloride；9-Methoxy-12-methyl-4,6,17,19-tetraoxa-12-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.03,7.014,22.016,20]tetracosa-1(13),2,7,9,11,14,16(20),21,23-nonaene;chloride；9-methoxy-12-methyl-4,6,17,19-tetraoxa-12-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.03,7.014,22.016,20]tetracosa-1(13),2,7,9,11,14,16(20),21,23-nonaene;chloride
• CAS: 105594-93-2
• 化学式: C₂₁H₁₆NO₅*Cl
• 分子量: 397.815
• InChiKey: RCKGPJJBMCTLEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.036 g的产率得到7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139

文献信息

• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. LX. Development of a versatile method for syntheses of the antitumor benzo(c)phenanthridine alkaloids. 9. Efficient syntheses and antitumor activities of nitidine and related nonphenolic benzo(c)phenanthridine alkaloids.
  作者：HISASHI ISHII、YUHICHIRO ICHIKAWA、ERI KAWANABE、MUNEKAZU ISHIKAWA、TSUTOMU ISHIKAWA、KAZUO KURETANI、MOTOKO INOMATA、AKIO HOSHI

  DOI：10.1248/cpb.33.4139

  日期：——

  Several nonphenolic benzo [c] phenanthridine alkaloids including naturally occurring nitidine (1a) and avicine (1e) were synthesized in excellent yields through an efficient synthetic method developed by us. Antitumor activities of twelve alkaloids including four naturally occurring O5-alkaloids [chelilutine (1g), chelirubine (1h), sanguilutine (1k), and sanguirubine (11)] against Sarcoma 180 were tested. The structure-activity relationship of these alkaloids is discussed.

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。