cis-2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine | 105594-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: cis-2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
• CAS: 105594-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: VBEXVZLEQQMLHJ-ORAYPTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 生成 cis-2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139