2-(benzylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 945257-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 945257-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GWBMSVFJULLZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Hydroxy-4-(4-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Substituted‐ and 1,4‐Disubstituted‐4‐Hydroxypyrrolidin‐2‐ones

  摘要：

  This report describes the synthesis of 4-substituted- and 1,4-disubstituted4-hydroxypyrrolidin-2-ones by cyclization of intermediate gamma-aminoesters prepared from alkylbenzylamines, gamma-bromoketones, and lithio ethyl acetate.

  DOI：

  10.1080/00397910701319023
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(benzylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（V）：体外和体内对抗植物病原真菌的苯乙酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.031

文献信息

• Synthesis and 2D QSAR of O-sulphonated β-aminols derivatives as novel antifungal and antibacterial agents
  作者：Sugandha Sharma、Atindra K. Pandey、Praveen K. Shukla、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.078

  日期：2011.11

  Synthesis of a series of beta-aminol derivatives using regioselective opening reaction catalyzed by SiO2 (60-120 mesh) and O-sulphonation in THF-KOH system, comprising tert-butoxycarbonyl at secondary nitrogen and evaluate for various stains of bacteria and fungi. SAR study of synthesized compound using backward regression analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.