1-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 195874-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 195874-03-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: KNZUUSYLBPQSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  389.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 methyl 3-(2-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基welwitindolinone骨架的快速合成。

  摘要：

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051043t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 乙酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基welwitindolinone骨架的快速合成。

  摘要：

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051043t

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• NOVEL INDOLE OR INDAZOLE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US20130289072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to provision of a novel indazole compound which is capable of inhibiting HSP90 and shows a cytostatic effect on cancer cells. The present invention also relates to provision of a drug useful for preventing and/or treating, on the basis of an HSP90 inhibitory effect, a disease in which HSP90 participates, in particular, cancer. A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents CH or N; any one or two of Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent C—R 3 or N, and the others represent CH; A and B are the same or different and represent an optionally substituted monocyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S, and O; R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms etc.; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom etc.; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom etc.; R 4 and R 5 are the same or different and represent a hydroxyl group etc.; R 6 and R 7 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms etc.; and R 8 represents an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms etc.

  本发明涉及提供一种新型吲唑化合物，能够抑制HSP90并对癌细胞显示细胞静止效应。本发明还涉及提供一种药物，用于基于HSP90抑制作用预防和/或治疗HSP90参与的疾病，特别是癌症。一种由通式(I)或其盐表示的化合物：其中X代表CH或N；Y1、Y2、Y3和Y4中的任意一个或两个代表C—R3或N，其余代表CH；A和B相同或不同，代表一个具有1到4个异原子（N、S和O）的可选择取代的单环不饱和杂环基；R1代表氢原子，具有1到6个碳原子等的可选择取代的烷基基团；R2代表氢原子，卤原子等；R3代表氢原子，卤原子等；R4和R5相同或不同，代表羟基等；R6和R7相同或不同，代表氢原子，具有1到6个碳原子的烷基基团等；以及R8代表具有3到7个碳原子的可选择取代的环烷基基团等。
• Ketone-Directed Cobalt(III)-Catalyzed Regioselective C2 Amidation of Indoles
  作者：Xinxia Shi、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Xiaofei Zeng、Huayu Qiu、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03018

  日期：2020.3.6

  An efficient cobalt(III)-catalyzed method for the direct C-H amidation of unprotected indoles for 2-amino indole scaffold construction has been developed. With dioxazolone as the amidating reagent, a variety of 2-amino indole derivatives were achieved in moderate to excellent yields using an organic acid as the additive and a ketone as the directing group.

  已开发出一种有效的钴（III）催化方法，用于2-氨基吲哚支架结构的未保护吲哚的直接CH酰胺化。以二恶唑酮为酰胺化剂，使用有机酸作为添加剂，以酮为导向基团，可以中等至极好的收率获得各种2-氨基吲哚衍生物。
• Synthesis, Protein Kinase Inhibitory Potencies, and in Vitro Antiproliferative Activities of Meridianin Derivatives
  作者：Francis Giraud、Georges Alves、Eric Debiton、Lionel Nauton、Vincent Théry、Emilie Durieu、Yoan Ferandin、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Fabrice Anizon、Elisabeth Pereira、Pascale Moreau

  DOI：10.1021/jm200464w

  日期：2011.7.14

  for their in vitro antiproliferative activities. We found that this series of compounds is particularly interesting in the development of new inhibitors of DYRK1A and CLK1 kinases. The most effective compounds toward these two kinase families are the 6- and 7-bromo derivatives 30, 33, and 34 that showed more than 45-fold selectivity toward DYRK1A/CLK1 kinases over the other kinases tested. Meridianin

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。
• Isoxazole derivative as mutant isocitrate dehydrogenase 1 inhibitor
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10040791B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  It has been found that a compound of the general formula (I) having an isoxazole skeleton has excellent inhibitory activity against mutant IDH1 protein and inhibits the production of 2-HG by this protein, while the compound is also capable of effectively inhibiting the growth of various tumors expressing the protein. In the formula, R1, R2, R3, Y, and Z are as defined in claim 1.

  研究发现，具有异噁唑骨架的通式（I）化合物对突变型 IDH1 蛋白具有极好的抑制活性，并能抑制该蛋白产生 2-HG，同时该化合物还能有效抑制表达该蛋白的各种肿瘤的生长。 式中，R1、R2、R3、Y 和 Z 如权利要求 1 所定义。