1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole | 880872-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole
• CAS: 880872-16-2
• 化学式: C₅₇H₆₅NO₅Si
• 分子量: 872.232
• InChiKey: RRRZFDKWSMMPIR-LMGBKDGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.06
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]-1H-indol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷-叔丁基胺 、 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006