5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine methylamide] amide | 189218-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine methylamide] amide
• 英文别名: (2R,4S)-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]-2-[2-[4-(4-fluorophenyl)phenyl]ethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)octanamide
• CAS: 189218-06-2
• 化学式: C₃₇H₄₉FN₂O₃
• 分子量: 588.806
• InChiKey: PZCDQZBSQRATTO-ABAVYFCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine methylamide] amide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82 mg的产率得到5-hydroxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine methylamide] amide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 四氯化钛 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine methylamide] amide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8