5-bromo-3-[(3-exo)-8,8-dioxido-8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-1H-indole-7-carboxylic acid | 1065520-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[(3-exo)-8,8-dioxido-8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-1H-indole-7-carboxylic acid
• CAS: 1065520-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 398.277
• InChiKey: KJOZURMZQADXPM-UIKWRGBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-[(3-exo)-8,8-dioxido-8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-1H-indole-7-carboxylic acid 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 氨 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[(3-exo)-8,8-dioxido-8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-5-(5-formyl-3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/118724

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 2,3-dihydro-1H-indole-1,7-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 过氧化脲素 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-bromo-3-[(3-exo)-8,8-dioxido-8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-1H-indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted-indole-7-carboxamides as IKKβ Inhibitors: Optimization of Oral Activity via the C3 Substituent

  摘要：

  I kappa B kinase beta (IKK beta or IKK2) is a key regulator of nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and has received attention as a therapeutic target. Herein we report on the optimization of a series of 3,5-disubstituted-indole-7-carboxamides for oral activity. In doing so, we focused attention on potency, ligand efficiency (LE), and physicochemical properties and have identified compounds 24 and (R)-28 as having robust in vivo activity.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00291