((1H-indolyl-3)-2 ethylene)-1 ethyl-5 piperidone-2 | 78867-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((1H-indolyl-3)-2 ethylene)-1 ethyl-5 piperidone-2
• 英文别名: 5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one；5-ethyl-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-piperidin-2-one；5-Aethyl-1-(2-indol-3-yl-aethyl)-piperidin-2-on
• CAS: 78867-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: TXPPBHXFFAKDFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5 °C
• 沸点：
  492.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1H-indolyl-3)-2 ethylene)-1 ethyl-5 piperidone-2 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 flavopereirine
  参考文献：
  名称：

  Le Hir et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 551,555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 、 二氯二茂锆 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 ((1H-indolyl-3)-2 ethylene)-1 ethyl-5 piperidone-2
  参考文献：
  名称：

  Corynanthe，Tacaman和Oxindole生物碱合成的一般策略

  摘要：

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB

  DOI：

  10.1021/jo061032t

文献信息

• Regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides to δ-lactams. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Bo-Rui Chang、Min-Ruei Tsai、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A convenient method for the preparation of 4- or 5-substituted 3-sulfonyl-δ-lactams via regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides is described. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine is also reported.

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。
• One-pot facile conversion of Baylis–Hillman adduct into N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione. Formal synthesis of tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Meng-Yang Chang、Ru-Ting Hsu、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.053

  日期：2003.11

  stepwise [3+3] strategy to N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione 1 used various N-alkyl α-substituted sulfonylacetamides 2 and α,β-unsaturated esters 3 as starting materials. α,β-Unsaturated esters 3 were generated by Baylis–Hillman reaction. A ring closure mechanism was proposed for the reactions. This method provides a convenient formal synthesis of tacamonine.

  N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮1的逐步[3 + 3]策略使用各种N-烷基α-取代的磺酰基乙酰胺2和α，β-不饱和酯3作为起始材料。α，β-不饱和酯3是通过Baylis-Hillman反应生成的。提出了反应的闭环机理。该方法提供了塔卡莫宁的方便的形式合成。
• Wenkert, Ernest; Angell, E. Charles, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1331 - 1338
  作者：Wenkert, Ernest、Angell, E. Charles

  DOI：——

  日期：——
• Takano, Seiichi; Sato, Masayuki; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 799 - 801
  作者：Takano, Seiichi、Sato, Masayuki、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Massiot, Georges; Oliveira, Francisco Sousa; Levy, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 185 - 190
  作者：Massiot, Georges、Oliveira, Francisco Sousa、Levy, Jean

  DOI：——

  日期：——