N-[2-(3-indolyl)ethyl]-2-(4-methylphenylsulfonyl)acetamide | 503544-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-indolyl)ethyl]-2-(4-methylphenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 503544-97-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: DUYYRANGJFMKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  689.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-indolyl)ethyl]-2-(4-methylphenylsulfonyl)acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 吲哚并[2,3-a]喹嗪,3-乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反-
  参考文献：
  名称：

  An easy ABD→ABCD strategy to indolo[2,3-a]quinolizin-4-one. Synthesis of deplancheine and yohimbane

  摘要：

  The efficient synthesis of indolo[2,3-alpha]quinolizin-4-ones 2 is described in two steps via formal [3 + 3] cycloaddition reaction of alpha-sulfonyl tryptaminylacetamide 4 with various alpha, beta-unsaturated esters 5 and the regioselective reduction of the resulting glutarimides 3 with sodium borohydride then sequent further dehydrated cyclization in the presence of boron trifluoride etherate. The useful building block is applied to synthesize deplancheine (1a) and yohimbane (1b). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.005
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-(3-indolyl)ethyl]-2-(4-methylphenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺的区域选择性还原。1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 Homobaclofen 的形式合成

  摘要：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。

  DOI：

  10.3987/com-02-9626

文献信息

• Regioselective Reduction of N-Alkyl-3-sulfonyl Glutarimide. Formal Synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Homobaclofen
  作者：Shui-Tein Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.3987/com-02-9626

  日期：——

  hydroxypiperidinones which werefurther dehydrated to two pyridin-2-ones in the presence of boron trifluoride etherate. Cycloaddition and regioselective reduction were combined to synthesize 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and homobaclofen.

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。
• Efficient Synthesis of Fused Bicyclic Glutarimides. Its Application to (±)-Alloyohimbane and Louisianin D
  作者：Hung-Wei Chen、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1021/ol060958k

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The reaction of alpha-sulfonyl acetamide 1 with various cyclic unsaturated esters 2 to fused bicyclic glutarimides is reported. Syntheses of (+/-)-alloyohimbane (4) and louisianin D (5) have been accomplished.

  [反应：见正文]据报道，α-磺酰基乙酰胺1与各种环状不饱和酯2反应生成稠合的双环戊二酰亚胺。（+/-）-铝环戊烷（4）和路易宁D（5）的合成已完成。
• Regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides to δ-lactams. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Bo-Rui Chang、Min-Ruei Tsai、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A convenient method for the preparation of 4- or 5-substituted 3-sulfonyl-δ-lactams via regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides is described. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine is also reported.

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。
• Reaction of different α-sulfonyl acetamides with methyl acrylate
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00475-1

  日期：2002.6

  The base-induced tandem-coupling/cyclization reactions of various α-sulfonyl acetamide derivatives A with methyl acrylate differentiated between two different pathways to form α-sulfonyl analogs of glutarimides B and 2-hydroxycyclohexenecarboxylic acid derivatives C in different ratios. The reaction of α-sulfonyl acetamide dianion with methyl acrylate depended on three factors: the stability of the

  各种α-磺酰基乙酰胺衍生物A与丙烯酸甲酯的碱诱导的串联偶联/环化反应在两种不同的途径之间进行区分，从而以不同的比例形成戊二酰亚胺B和2-羟基环己烯羧酸衍生物C的α-磺酰基类似物。α-磺酰基乙酰胺二价阴离子与丙烯酸甲酯的反应取决于三个因素：二价阴离子的稳定性，丙烯酸甲酯的浓度以及磺酰和酰胺取代基的结构。通过改变反应条件，我们有效地控制了环加成反应以合成所需的产物，每种产物均具有潜在的生物学活性。提出了反应的闭环机理。
• New Approach to<i>N</i>-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carbaldehyde, a Precursor for Synthesizing Aricept^®, Isoguvacine, and Deethylibophyllidine
  作者：Min-Ruei Tsai、Pei-Pei Sun、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Changa

  DOI：10.1002/jccs.200400092

  日期：2004.6

  A new route towards the synthesis of N-substituted-4-formylpiperidine using N-benzyl or tryptaminylsulfonylacetamide and-unsaturated ester as starting materials is described. Formal synthesis of Aricept ® , deethylibophyllidine, and isoguvacine, which have potential biological activities, were synthesized via this strategy.

  描述了使用 N-苄基或色胺基磺酰乙酰胺和-不饱和酯作为起始材料合成 N-取代的 4-甲酰基哌啶的新途径。通过该策略合成了具有潜在生物活性的 Aricept ® 、去乙基博叶碱和异番石榴碱的形式合成。