(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-1-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoline | 86197-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,5aS,6S,9aR)-1-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 86197-21-9
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₃Si
• 分子量: 549.869
• InChiKey: DRWHCWYIUJMQPS-QXQSKMGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,5aS,6S,9aR)-1-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoline 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1α,2,3,3aα,4,5,5aβ,6α,7,8,9,9aβ-dodecahydro-1-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-6-<5-(triiisopropylsilyl)-2(Z)-penten-4-ynyl>pyrrolo<1,2-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031
• 作为产物：
  描述：

  1,2α,3,4,4aβ,5α,6,7,8,8aβ-decahydro-5-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-2-<(5,5-dimethoxy)-3-pentenyl>quinoline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3aS,5aS,6S,9aR)-1-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031