(S)-4-Benzyl-3-{(E)-3-[3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one | 224578-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-{(E)-3-[3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one
• CAS: 224578-07-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆
• 分子量: 437.492
• InChiKey: OOTMHOJWVUXLFO-FUKWWKTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{(E)-3-[3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one 在 Amberlyst IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Biomimetic Oxidations of Phenols: Enantioselective Synthesis of (+)- and (-)-Dehydrodiconiferyl Alcohol

  摘要：

  介绍了苯丙烯酚的立体选择性双分子自由基偶联反应。制备了 Oppolzer 的樟脑苏坦 1 和 Evan 的阿魏酸 2-oxazolidinone 2a-d 衍生物，并通过氧化得到二聚苯并呋喃新木质素结构 11，总产率为 40-50%。手性酚通过过氧化氢和辣根过氧化物酶（HRP）或氧化银进行酶促氧化。手性助剂还原裂解后观察到的对映体选择性得到了新木犀草素脱氢二铁醇 12，总产率为 18-84%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2595
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-Methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 oxonium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-{(E)-3-[3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Biomimetic Oxidations of Phenols: Enantioselective Synthesis of (+)- and (-)-Dehydrodiconiferyl Alcohol

  摘要：

  介绍了苯丙烯酚的立体选择性双分子自由基偶联反应。制备了 Oppolzer 的樟脑苏坦 1 和 Evan 的阿魏酸 2-oxazolidinone 2a-d 衍生物，并通过氧化得到二聚苯并呋喃新木质素结构 11，总产率为 40-50%。手性酚通过过氧化氢和辣根过氧化物酶（HRP）或氧化银进行酶促氧化。手性助剂还原裂解后观察到的对映体选择性得到了新木犀草素脱氢二铁醇 12，总产率为 18-84%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2595