(2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol | 148775-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 148775-23-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: UDPMVWJTVXNMOD-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,4-dichlorocinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。3.4-[（（芳基烯基）硫代]吡唑并[3，4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比

  DOI：

  10.1021/jm00364a024
• 作为产物：
  描述：

  反-2,4-二氯肉桂酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。3.4-[（（芳基烯基）硫代]吡唑并[3，4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比

  DOI：

  10.1021/jm00364a024

文献信息

• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols with Allyl Alcohols or Allyl Ethers
  作者：Hang-Fei Tu、Chao Zheng、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201609654

  日期：2017.3.13

  An Ir‐catalyzed intermolecular asymmetric dearomatization reaction of β‐naphthols with allyl alcohols or allyl ethers was developed. When an iridium catalyst generated from [Ir(COD)Cl]2 (COD=cyclooctadiene) and a chiral P/olefin ligand is employed, highly functionalized β‐naphthalenone compounds bearing an all‐carbon‐substituted quaternary chiral center were obtained in up to 92 % yield and 98 % ee

  有人开发了Ir催化的β-萘酚与烯丙醇或烯丙醚的分子间不对称脱芳香化反应。当使用由[Ir（COD）Cl] 2（COD =环辛二烯）和手性P /烯烃配体生成的铱催化剂时，在高达120℃的温度下，可获得带有全碳取代的季手性中心的高度官能化的β-萘酮化合物。收率92％，ee 98％  。从原子经济的观点出发，直接将烯丙醇用作亲电子试剂代表了一种改进。首次发现烯丙基醚在Ir催化下发生不对称的烯丙基取代反应。脱芳香化产品向各种图案的多样化转化使该方法具有吸引力。
• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。
• [EN] (4, 5, 6, 7-TETRAHYDRO-1-H-INDOL-7-YL) ACETIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE (4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-H-INDOL-7-YL)-ACETIQUE DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005108362A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula: (I); are disclosed. The compounds are useful in treating or preventing diseases associated with deposition of Aβ in the brain.

  公式为(I)的化合物已被披露。这些化合物在治疗或预防与大脑中Aβ沉积相关的疾病方面具有用处。
• Catalytic Asymmetric Diarylation of Internal Acyclic Styrenes and Enamides
  作者：Yang Xi、Wenyi Huang、Chenchen Wang、Haojie Ding、Tingting Xia、Licheng Wu、Ke Fang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c03411

  日期：2022.5.11

  diastereo-, and stereoselective control of reactions with internal acyclic alkenes for the construction of functionalized acyclic alkanes still remain a persistent challenge. Here, we report a palladium-catalyzed asymmetric regiodivergent Heck-type diarylation of internal acyclic alkenes. The 1,2-diarylation of two accessible acyclic alkenes, cinnamyl carbamates and enamides with diazonium salts and aromatic

  烯烃的对映选择性转化是有机化合物不对称合成最重要的策略之一。化学-、非对映-和立体选择性控制与内部无环烯烃的反应以构建官能化无环烷烃仍然是一个持续的挑战。在这里，我们报告了内部无环烯烃的钯催化不对称区域发散 Heck 型二芳基化。使用重氮盐和芳族硼酸对两种可接近的无环烯烃、肉桂基氨基甲酸酯和烯酰胺进行 1,2-二芳基化反应，通过羰基配位辅助的瞬态钯环的立体定向形成提供含有邻位立体中心的产物。而且，烯酰胺的不对称迁移二芳基化能够通过中断的非对映选择性1,3-链行走过程形成不连续的立体中心。该协议简化了对嵌入关键生物活性基序中的高度功能化的多取代对映富集氨基甲酸酯和胺衍生物的访问。