dihydrosesamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: dihydrosesamin
• 英文别名: [2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-3-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: JOCPSXXUQJXDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 dihydrosesamin
  参考文献：
  名称：

  Short and Stereoselective Total Synthesis of (±)-Dihydrosesamin and (±)-Acuminatin Methyl Ether by Radical Cyclisation of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source

  摘要：

  使用 Ti(III) 试剂作为自由基引发剂，通过环氧化物的自由基环化，以良好的总收率实现了呋喃木脂素、(±)-二氢芝麻素和 (±)-Acuminatin 甲基醚的快速、高效和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16041

文献信息

• Stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofurans by radical cyclisation reaction using a hypophosphite salt. Application to the total synthesis of (±)-dihydrosesamin
  作者：Subhas Chandra Roy、Chandrani Guin、Kalyan Kumar Rana、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00113-8

  日期：2002.3

  The stereoselective synthesis of tetrahydrofurans has been achieved from bromoalkynes and bromoalkenes by intramolecular radical cyclisation using a hypophosphite salt. This radical cyclisation strategy has successfully been applied to the total synthesis of a naturally occurring bioactive furanolignan, dihydrosesamin.

  四氢呋喃的立体选择性合成已通过使用次磷酸盐的分子内自由基环化反应从溴代炔烃和溴代烯烃实现。这种自由基环化策略已成功地应用于天然存在的生物活性呋喃木质素二氢芝麻素的全合成。
• Short and Stereoselective Total Synthesis of (±)-Dihydrosesamin and (±)-Acuminatin Methyl Ether by Radical Cyclisation of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1055/s-2001-16041

  日期：——

  Short, efficient and stereoselective synthesis of a furano lignans, (±)-Dihydrosesamin and (±)-Acuminatin Methyl Ether has been achieved in good overall yield through the radical cyclisation of epoxides using a Ti(III) reagent as the radical initiator.

  使用 Ti(III) 试剂作为自由基引发剂，通过环氧化物的自由基环化，以良好的总收率实现了呋喃木脂素、(±)-二氢芝麻素和 (±)-Acuminatin 甲基醚的快速、高效和立体选择性合成。