benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-mesyl-β-L-fucopyranoside | 50611-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-mesyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 50611-09-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 452.504
• InChiKey: PESQMCMGBRDNJM-IYYOBANKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-mesyl-β-L-fucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到benzyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-O-mesyl-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 (L-2,4-Alt-diNAc) 的高效且可扩展的合成

  摘要：

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。

  DOI：

  10.1039/d1ra01070k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-mesyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 (L-2,4-Alt-diNAc) 的高效且可扩展的合成

  摘要：

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。

  DOI：

  10.1039/d1ra01070k