benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside | 16741-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-3,4-O-isopropyliden-β-L-fucopyranosid；Phenylmethyl 6-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-I(2)-L-galactopyranoside；(3aR,4S,6S,7S,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 16741-30-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BXRQMPTUCSZNJD-DJIJKHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 2-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis *A(1 → 4) fucosyltransferase

  摘要：

  报道了GDP-岩藻糖（5）、GDP-3-去氧岩藻糖（6）和GDP-阿拉伯糖（7）的化学合成，其中7是5的去甲基类似物。当以*BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1)作为受体时，发现这三种糖核苷酸都能作为人乳中分离的α(1 → 4)岩藻糖基转移酶的供体底物。使用耦合分光光度法测量糖残基转移速率，发现对1的转移率分别为100%（5）、2.3%（6）和5.9%（7）。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）和¹H NMR光谱法鉴定了产物Le^a-活性寡糖类似物。关键词：糖基转移酶、寡糖合成、糖核苷酸类似物、ELISA检测、岩藻糖基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v90-165
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-β-L-fucopyranosid 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis *A(1 → 4) fucosyltransferase

  摘要：

  报道了GDP-岩藻糖（5）、GDP-3-去氧岩藻糖（6）和GDP-阿拉伯糖（7）的化学合成，其中7是5的去甲基类似物。当以*BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1)作为受体时，发现这三种糖核苷酸都能作为人乳中分离的α(1 → 4)岩藻糖基转移酶的供体底物。使用耦合分光光度法测量糖残基转移速率，发现对1的转移率分别为100%（5）、2.3%（6）和5.9%（7）。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）和¹H NMR光谱法鉴定了产物Le^a-活性寡糖类似物。关键词：糖基转移酶、寡糖合成、糖核苷酸类似物、ELISA检测、岩藻糖基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v90-165

文献信息

• An efficient and scalable synthesis of 2,4-di-<i>N</i>-acetyl-<scp>l</scp>-altrose (<scp>l</scp>-2,4-Alt-diNAc)
  作者：Anna Niedzwiecka、Carita Sequeira、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/d1ra01070k

  日期：——

  attracted considerable attention from chemists. In this work we report the development of an improved synthesis for 2,4-di-N-acetyl-L-altrose (L-2,4-Alt-diNAc), which is a key hexose required for the chemical and chemoenzymatic synthesis of pseudaminic acids. Using L-fucose as a starting material, our synthesis overcomes several pitfalls in previously reported syntheses.

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。
• GOKHALE, UDAY B.;HINDSGAUL, OLE;PALCIC, MONIC M., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1063-1071
  作者：GOKHALE, UDAY B.、HINDSGAUL, OLE、PALCIC, MONIC M.

  DOI：——

  日期：——