tert-butyl-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylselanyloxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane | 401586-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylselanyloxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 401586-15-0
• 化学式: C₃₃H₄₆O₃SeSi₂
• 分子量: 625.857
• InChiKey: LKERMYUHIDACSD-KCUXUGRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylselanyloxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 丁基氢过氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-threo-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧核糖合成赤型和苏式呋喃类糖的有效方法

  摘要：

  从2-脱氧核糖开始，通过亚硒酸盐的消除，合成了受不同保护的赤藓和苏糖类呋喃糖，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73538-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-ribo-furanoside 在 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylselanyloxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧核糖合成赤型和苏式呋喃类糖的有效方法

  摘要：

  从2-脱氧核糖开始，通过亚硒酸盐的消除，合成了受不同保护的赤藓和苏糖类呋喃糖，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73538-6

文献信息

• Efficient procedure for the synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 2-deoxyribose
  作者：Mohamed Kassou、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73538-6

  日期：1994.7

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals have been synthesised starting from 2-deoxyribose, via selenoxide elimination as the key step.

  从2-脱氧核糖开始，通过亚硒酸盐的消除，合成了受不同保护的赤藓和苏糖类呋喃糖，这是关键步骤。
• Synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 1- and 2-phenylselenenyl–carbohydrate derivatives
  作者：Fernando Bravo、Mohamed Kassou、Yolanda Dı́az、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00256-7

  日期：2001.11

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals were synthesized by selenoxide elimination when phenyl 1-selenoglycosides were treated in oxidizing conditions ((BuOOH)-Bu-i, Ti((OPr)-Pr-i)(4), (Et2PrN)-Pr-i). The phenyl 1-selenoglycosides were obtained from methyl 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside by protection of the primary hydroxyl or both hydroxyls and further reaction with PhSeH in the presence of BF3. Et2O. Erythro and threo furanoid glycals were also prepared by treating 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols under similar conditions. The 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols were obtained from 4-pentene-1,2,3-triols by a 5-endo selenium electrophilic induced cyclization. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.