[(3S,3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate | 160154-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate
• CAS: 160154-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: AJWAQBWURZEVKO-MCNGFCJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and incorporation of carbocyclic nucleosides into a hammerhead ribozyme domain–RNase resistance and catalytic activity

  摘要：

  A hammerhead ribozyme domain incorporating (-)-carbodine 8a and (-)-aristeromycin 8b at selected positions, manifests increased RNase resistance and exhibits significant catalytic activity.

  DOI：

  10.1039/cc9960001623
• 作为产物：
  描述：

  2-过氧乙酰丙酰氯 、 (3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(3S,3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate 、 [(3R,3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有合成意义的双环羟基内酯的便捷化学拆分

  摘要：

  通过用（S）-O-乙酰丙酰氯处理来拆分容易获得的双环内酯1，得到可分离的非对映异构体对（-）- 3和（-）- 4，其各自的构型由进行的X射线晶体学推论得出在溴衍生物（-）- 5上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88268-1

文献信息

• An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine
  作者：Fabienne Burlina、Alain Favre、Jean-Louis Fourrey、Martial Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00619-1

  日期：1997.2

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.