(3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one | 151765-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one
• 英文别名: (3S,3aR,6aR)-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3S,3aR,6aR)-3-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 151765-22-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: LOTRXPYWDQSASJ-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues

  摘要：

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。

  DOI：

  10.1039/a708261d
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] (2S)-2-acetyloxypropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  具有合成意义的双环羟基内酯的便捷化学拆分

  摘要：

  通过用（S）-O-乙酰丙酰氯处理来拆分容易获得的双环内酯1，得到可分离的非对映异构体对（-）- 3和（-）- 4，其各自的构型由进行的X射线晶体学推论得出在溴衍生物（-）- 5上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88268-1

文献信息

• Enhancement of Dienophilic and Enophilic Reactivity of the Glyoxylic Acid by Bismuth(III) Triflate in the Presence of Water
  作者：H. Laurent-Robert、C. Le Roux、J. Dubac

  DOI：10.1055/s-1998-1869

  日期：1998.10

  Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate (1) is found to efficiently catalyze carbonyl-Diels-Alder or carbonyl-ene reactions between glyoxylic acid and classical dienes or substituted olefins, in the presence of water.

  三氟甲烷磺酸铋(III)（1）在水的存在下，能够高效催化羟基乙酸与经典二烯或取代烯烃之间的羰基-达尔斯-阿尔德反应或羰基-烯反应。
• Total synthesis of (±)-sesbanimide A and B
  作者：Paul A. Grieco、Kenneth J. Henry、Joseph J. Nunes、James E. Matt

  DOI：10.1039/c39920000368

  日期：——

  The total synthesis of sesbanimide A (1) and B (2) is reported which features (a) the reaction of cyclopentadiene with glyoxylic acid leading to the useful bicyclic lactone building block 3 and (b) the use of 2.5 mol dm–3 lithium perchlorate in diethyl ether to promote the conjugate addition of 1-methoxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethene to unsaturated lactone 11.

  sesbanimide A（的全合成1）和B（2）据报道其特点（一）环戊二烯与乙醛酸导致有用的双环内酯积木反应3和（b）使用2.5摩尔分米-3锂高氯酸盐在乙醚中，以促进1-甲氧基-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙烯的共轭加成至不饱和内酯11。
• Conversion of (–)-4-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one into the anti-HIV agent carbovir
  作者：Rosemary A. MacKeith、Ray McCague、Horacio F. Olivo、Christopher F. Palmer、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19930000313

  日期：——

  The lactone (±)-1 was resolved using Pseudomonas fluorescens lipase and vinyl acetate; the ester (–)-3 obtained by this process was subsequently converted into the anti-HIV agent carbovir (–)-9.

  使用荧光假单胞菌脂肪酶和乙酸乙烯酯拆分内酯（±）-1。随后将通过此方法获得的酯（–）- 3转化为抗HIV药剂carbovir（–）- 9。
• Formation of bromohydrins and epoxides from 4-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one and 9-hydroxy-7-oxabicyclo[4.3.0] non-4-en-8-one
  作者：Antonio Garofalo、Michael B. Hursthouse、K. M. Abdul Malik、Horacio F. Olivo、Stanley M. Roberts、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/p19940001311

  日期：——

  The hydroxy lactone 1 and the silylated derivative 8 react selectively with HOBr to give access to polyfunctional bicyclic systems such as the bromo ester 10. The lactone 3 or the corresponding derivative 20 react less selectively to give mixtures of compounds 16, 17, 18, 19, 21, 22. The hydroxybicyclo[4.3.0]nonenones 2 and 4 behave in a similar fashion to the lactone 3, reacting non-selectively with

  羟基内酯1和甲硅烷基化衍生物8与HOBr选择性反应，可进入多官能双环系统，如溴酸酯10。内酯3或相应的衍生物20反应更少选择性，得到的化合物的混合物16，17，18，19，21，22。羟基双环[4.3.0]壬烯酮2和4的行为与内酯3相似，与HOBr和m发生非选择性反应氯过苯甲酸，以产生化合物双环取代的高度过多23 - 31，33 - 39，41和42。对于四种化合物，二乙酸酯25和37以及环氧化物26和27，获得了X射线晶体结构。
• 4-endo-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one as a useful building block in the formal total syntheses of furofurandione natural products
  作者：Yung-Son Hon、Hsien-Fan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.036

  日期：2007.12

  4-endo-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one (9) is a useful building block in the formal total syntheses of both Types A and B furofurandione natural products. The success of Pd-catalyzed epimerization of the γ-alkenyl substituent of the bislactones makes this methodology useful and versatile.

  4-内-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（9）是A和B型呋喃呋喃二酮天然产物的正式总合成中的有用组成部分。Pd催化双内酯的γ-烯基取代基的差向异构化的成功使该方法有用和通用。