((1S,4R)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate | 188118-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ((1S,4R)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate
• CAS: 188118-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₃
• 分子量: 377.403
• InChiKey: SYFSPQRPXNKWID-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4R)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and incorporation of carbocyclic nucleosides into a hammerhead ribozyme domain–RNase resistance and catalytic activity

  摘要：

  A hammerhead ribozyme domain incorporating (-)-carbodine 8a and (-)-aristeromycin 8b at selected positions, manifests increased RNase resistance and exhibits significant catalytic activity.

  DOI：

  10.1039/cc9960001623
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1S,4R)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine

  摘要：

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00619-1