((1R,2R,3S,4R)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl)methyl acetate | 188118-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ((1R,2R,3S,4R)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl)methyl acetate
• CAS: 188118-68-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₅
• 分子量: 411.417
• InChiKey: KNSZCTGBSBIQCZ-SRABZTEZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3S,4R)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl)methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到芒霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and incorporation of carbocyclic nucleosides into a hammerhead ribozyme domain–RNase resistance and catalytic activity

  摘要：

  A hammerhead ribozyme domain incorporating (-)-carbodine 8a and (-)-aristeromycin 8b at selected positions, manifests increased RNase resistance and exhibits significant catalytic activity.

  DOI：

  10.1039/cc9960001623
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1R,2R,3S,4R)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine

  摘要：

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00619-1