1-(6-chloro-[4]quinolyl)-ethanone | 859962-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-[4]quinolyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(6-Chlor-[4]chinolyl)-aethanon；1-(6-Chloroquinolin-4-yl)ethan-1-one；1-(6-chloroquinolin-4-yl)ethanone
• CAS: 859962-01-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: KPWJGSORZOBZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  346.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-[4]quinolyl)-ethanone 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 rac-2-(6-chloroquinolin-4-yl)-1-methoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗分枝杆菌剂的 2-(6-取代喹啉-4-基)-1-烷氧基丙-2-醇的合成

  摘要：

  由于分枝杆菌感染，对抗生素药物的耐药性已将全球健康安全置于危及生命的境地。为了寻找新的有效抗分枝杆菌药物，合成了一系列 (±) 2-(6-取代的喹啉-4-基)-1-烷氧基丙-2-醇 ( 8a– p )。通过光谱分析对新合成的衍生物的结构进行了表征。评估了衍生物8a–p对结核分枝杆菌H37Rv (ATCC 25177) 的抗结核活性、对奇异变形杆菌(NCIM2388)、大肠杆菌(NCIM 2065)、枯草芽孢杆菌(NCIM2063)白色葡萄球菌(NCIM 2178) 的抗菌活性以及对念珠菌的抗真菌活性白色念珠菌(NCIM 3100)、黑曲霉(ATCC 504)。13 种 2-(6-取代喹啉-4-基)-1-烷氧基丙-2-醇 ( 8a–m)衍生物报告对结核分枝杆菌H37Rv具有中等至良好的抗结核活性，MIC 为 9.2–106.4 μM。化合物8a和8h显示出与标准药物吡嗪酰胺相当的活性。筛选的

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02741-3
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-quinoline-4-carbonyl chloride 在 盐酸 、 乙醚 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-(6-chloro-[4]quinolyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗疟药；6和7-氯-α-（二烷基氨基甲基）-4-喹啉二甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01198a010

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial screening of new 4‐(4‐ <scp>(1‐benzyl‐1H</scp> ‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐ <scp>1‐phenyl‐1H</scp> ‐pyrazol‐3‐yl)quinoline derivatives
  作者：Prashant P. Thakare、Yogesh Walunj、Abhijit Chavan、Vivek D. Bobade、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1002/jhet.4101

  日期：2020.11

  A new series of 4‐(4‐(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐3‐yl)quinoline (6a‐t) have been synthesized by a click reaction of 4‐(4‐ethynyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐3‐yl)quinoline (4a‐d) with a substituted benzyl azide (5a‐e). The starting alkyne derivatives 4a‐d are obtained from Bestmann‐Ohira reaction of 1‐phenyl‐3‐(quinolin‐4‐yl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde and dimethyl(1‐diazo‐2‐oxopropyl)phosphonate

  一系列新的4-（4-（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-1-苯基-1H-吡唑-3-基）喹啉（6a-t）具有通过4-（4-乙炔基-1-苯基-1 H-吡唑-3-基）喹啉（4a-d）与取代的叠氮叠氮化物（5a-e）的点击反应合成。起始炔烃衍生物4a-d从1-苯基-3-（喹啉-4-基）-1 H-吡唑-4-甲醛和二甲基（1-重氮-2-氧丙基）膦酸酯的Bestmann-Ohira反应获得。对新合成的化合物进行了针对休眠和活性的结核分枝杆菌H37Ra，大肠杆菌，假单胞菌荧光，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株的浓度为30μg/ mL。大部分筛选的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和结核分枝杆菌H37Ra菌株均显示出良好至中等的抗菌活性。喹啉基-吡唑-4-甲醛和喹啉基-吡唑-4-乙炔的合成衍生物对两种结核分枝杆菌H37Ra菌株均具有良好至中等的活性。喹啉基吡唑的十种衍生物对枯草芽孢杆菌具有良
• Synthesis and biological evaluation of novel 4‐(6‐substituted quinolin‐4‐yl)‐ <i>N</i> ‐aryl thiazol‐2‐amine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Prashant Thakare、Abhijit Shinde、Sagar Dakhane、Abhijit Chavan、Vivek D. Bobade、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1002/jhet.4317

  日期：2021.9

  (5a–g) afforded 4-(6-substituted quinolin-4-yl)-N-aryl/pyridyl thiazol-2-amine (6a-ab). These newly synthesized derivatives were evaluated for in vitro antibacterial activity against Escherichia coli (NCIM 2574), Proteus mirabilis (NCIM 2388) (Gram-negative strains), Bacillus subtilis (NCIM 2063), Staphylococcus albus (NCIM 2178) (Gram-positive strains) and in vitro antifungal activity against Aspergillus

  4-（2-溴乙酰基）喹啉-1-鎓溴化物（4a-d）与取代的芳基硫脲（5a-g）的环缩聚反应得到4-（6-取代的喹啉-4-基）-N-芳基/吡啶基噻唑-2-胺（6a-ab）。评估了这些新合成的衍生物对大肠杆菌（NCIM 2574）、奇异变形杆菌（NCIM 2388）（革兰氏阴性菌株）、枯草芽孢杆菌（NCIM 2063）、白色葡萄球菌（NCIM 2178）（革兰氏阳性菌株）的体外抗菌活性) 和体外对黑曲霉的抗真菌活性(ATCC 504) 和白色念珠菌(NCIM 3100)。化合物6a、6b、6d、6f、6k和6l对S. albus显示出中等至良好的抗菌活性。10 种衍生物6c、6q、6r、6s、6t、6v、6w、6x、6y和6aa对A. niger显示出中等至良好的活性。N- [4-(Quinolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-amine 对A. niger相对于标准药物鲁康唑。
• King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1948, vol. 135, p. 271,290
  作者：King、Wright

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Quinoline Series. II. The Preparation of Some Dialkylaminomethyl-4-quinoline Methanols^1,2
  作者：Kenneth N. Campbell、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja01213a044

  日期：1946.9