7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-iodo-4-[2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]ethoxy]-1H-quinolin-2-one | 265324-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-iodo-4-[2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]ethoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 265324-93-4
• 化学式: C₂₅H₂₈ClIN₂O₂
• 分子量: 550.867
• InChiKey: ZYVQDDXMQMRKSP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基嘧啶 、 一氧化碳 、 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-iodo-4-[2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]ethoxy]-1H-quinolin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-4-[2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]ethoxy]-2-oxo-N-pyrimidin-4-yl-1H-quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent antagonists of gonadotropin releasing hormone receptors derived from quinolone-6-carboxamides

  摘要：

  SAR studies which focused upon the C-6 position of a recently described series of quinolone gonadotropin releasing hormone antagonists, are reported. Synthetic access to diverse quinolone-6-carboxamides was achieved via the palladium-catalyzed amino-carbonylation reactions of iodide 4 with various amines. Amides related to 9y were especially potent, functional antagonists of rat and human GnRH receptors. (C) 2000 Elsevier science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00024-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]ethanol 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-iodo-4-[2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]ethoxy]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potent antagonists of gonadotropin releasing hormone receptors derived from quinolone-6-carboxamides

  摘要：

  SAR studies which focused upon the C-6 position of a recently described series of quinolone gonadotropin releasing hormone antagonists, are reported. Synthetic access to diverse quinolone-6-carboxamides was achieved via the palladium-catalyzed amino-carbonylation reactions of iodide 4 with various amines. Amides related to 9y were especially potent, functional antagonists of rat and human GnRH receptors. (C) 2000 Elsevier science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00024-x