(R,R,R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,5-hexanediol | 109613-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R,R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,5-hexanediol
• 英文别名: (2R)-1-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 109613-53-8
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: YTYMSGQAONRDAM-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,5-hexanediol 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R,R,R)-1,2,3,5-hexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-ethyl 5-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R,R,R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,5-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Ophiocerins B 和 C 的首次立体选择性全合成

  摘要：

  首次以 3 R,4 R,6 R 和 3 S,4 S,6 R 构型完成了 ophiocerins B 和 C 的优雅合成。在这三个立体中心中，C-3/C-4 VIC-二醇是通过 Sharpless 不对称二羟基化产生的，而 C-6 立体中心是由已知的手性环氧化物制成的。ophiocerins B 和 C 的合成定义了这些天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982579

文献信息

• SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744
  作者：SCHNURRENBERGER, PETER、HUNGERBUHLER, ERNST、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——