ethyl(E)-7-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enoate | 99409-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(E)-7-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 99409-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: DXNAROHHEWMCBK-AHXKFBNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(E)-7-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enoate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到3,6-anhydro-7-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中亲电试剂介导的环化：高度官能化的呋喃呋喃糖和核糖吡喃糖化合物的合成

  摘要：

  碘介导的（Z）-和（E）-{= D}-核庚烷-2-烯酸酯的环化反应分别是β-核呋喃糖和α-核呋喃糖衍生物3和4。（Z）-和（E）-2-庚烯-1-醇衍生物5和6的环化分别得到呋喃核糖产物（7和8）和核吡喃糖（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98347-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-(oxan-2-yloxy)-2-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 生成 ethyl(E)-7-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中亲电试剂介导的环化：高度官能化的呋喃呋喃糖和核糖吡喃糖化合物的合成

  摘要：

  碘介导的（Z）-和（E）-{= D}-核庚烷-2-烯酸酯的环化反应分别是β-核呋喃糖和α-核呋喃糖衍生物3和4。（Z）-和（E）-2-庚烯-1-醇衍生物5和6的环化分别得到呋喃核糖产物（7和8）和核吡喃糖（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98347-3

文献信息

• Stereoselectivity in electrophile-mediated intramolecular cyclizations of hept-2-enitols
  作者：Fillmore Freeman、K. D. Robarge

  DOI：10.1021/jo00263a017

  日期：1989.1
• FREEMAN, FILLMORE;ROBARGE, KIRK D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 346-359
  作者：FREEMAN, FILLMORE、ROBARGE, KIRK D.

  DOI：——

  日期：——