(2S,4R,5R)-6-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-hexanol | 91527-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-6-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-hexanol
• 英文别名: (2S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 91527-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: JQHQICDKWZJZPY-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-6-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-hexanol 在 palladium hydroxide - carbon 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二甲基溴化硼 、 草酸氯化物 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 26.88h， 生成 6R,11R,12R,14R-colletoketodiol
  参考文献：
  名称：

  Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((4R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-2-one 生成 (2S,4R,5R)-6-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-Colletodiol
  作者：Peter Schnurrenberger、Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80212-4

  日期：1984.1

  E-(R)-5-Hydroxy-2-hexenoic acid (4) and the acetonide of E-(4R,5R,7R)-trihydroxy-2-octenoic acid (3) are joined to give, after deprotection, (+)-colletodiol (1). The syntheses of the two hydroxy-acids from poly-(R)-3-hydroxy-butanoate (PHB) and (−)-tartaric acid, respectively, are outlined.

  将E-（R）-5-羟基-2-己酸（4）和E-（4R，5R，7R）-三羟基-2-辛烯酸的丙酮化物（3）连接，在脱保护后得到（+ ）-二醇（1）。概述了分别由聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）和（-）-酒石酸合成两种羟基酸的方法。