2-(3-bromophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 693828-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-bromophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 693828-63-6
• 化学式: C₁₂H₇BrF₃NO
• mdl: MFCD04210881
• 分子量: 318.093
• InChiKey: JGZOAYKPTNTADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 盐酸 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3-hydroxyphenyl)(4-(3-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)benzyl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可逆的单酰基甘油脂肪酶抑制剂：发现一类新的苄基哌啶衍生物

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是负责脑中 2-花生四烯酰基甘油代谢和外周单酰基甘油水解的酶。许多研究证明了 MAGL 抑制对神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症的有益作用。MAGL 表达在侵袭性肿瘤中增加，提供游离脂肪酸作为促肿瘤信号和肿瘤细胞生长。在这里，合成了一类新的基于苄基哌啶的 MAGL 抑制剂，从而鉴定出13，其显示出有效的可逆和选择性 MAGL 抑制作用。与 MAGL 过表达和在胰腺癌中的预后作用相关，衍生物13显示出抗增殖活性和细胞凋亡诱导，以及减少原发性胰腺癌培养物中细胞迁移的能力，并显示出与化疗药物吉西他滨的协同相互作用。这些结果表明，基于苄基哌啶的 MAGL 抑制剂类具有作为新型治疗剂的潜力，并且 MAGL 可能在胰腺癌中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01806
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3-bromophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可逆的单酰基甘油脂肪酶抑制剂：发现一类新的苄基哌啶衍生物

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是负责脑中 2-花生四烯酰基甘油代谢和外周单酰基甘油水解的酶。许多研究证明了 MAGL 抑制对神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症的有益作用。MAGL 表达在侵袭性肿瘤中增加，提供游离脂肪酸作为促肿瘤信号和肿瘤细胞生长。在这里，合成了一类新的基于苄基哌啶的 MAGL 抑制剂，从而鉴定出13，其显示出有效的可逆和选择性 MAGL 抑制作用。与 MAGL 过表达和在胰腺癌中的预后作用相关，衍生物13显示出抗增殖活性和细胞凋亡诱导，以及减少原发性胰腺癌培养物中细胞迁移的能力，并显示出与化疗药物吉西他滨的协同相互作用。这些结果表明，基于苄基哌啶的 MAGL 抑制剂类具有作为新型治疗剂的潜力，并且 MAGL 可能在胰腺癌中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01806

文献信息

• Biaryl Ether Urea Compounds
  申请人：FAY Lorraine Kathleen

  公开号：US20080261941A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for the preparation of the compounds; intermediates used in the preparation of the compounds; compositions containing the compounds; and uses of the compounds in treating diseases or conditions associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐；制备该化合物的方法；制备该化合物所用的中间体；含有该化合物的组合物；以及利用该化合物治疗与脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)活性相关的疾病或症状。
• [EN] 1-OXA-8-AZASPIRO [4, 5 ] DECANE- 8 -CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS FAAH INHIBITORS<br/>[FR] 1-OXA-8-AZASPIRO[4.5]DÉCANE-8-CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010058318A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided herein are 1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxamide compounds of formula I wherein Ar1, Ar2, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds useful in treating diseases or conditions associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, conditions including acute pain, chronic pain, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, fibromyalgia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, lupus, diabetes, allergic asthma, vascular inflammation, urinary incontinence, overactive bladder, emesis, cognitive disorders, anxiety, depression, sleeping disorders, eating disorders, movement disorders, glaucoma, psoriasis, multiple sclerosis, cerebrovascular disorders, brain injury, gastrointestinal disorders, hypertension, or cardiovascular disease.

  本文提供了式I的1-氧-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酰胺化合物，其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3和R4如本文所定义，并且这些化合物的药用盐在治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性相关的疾病或症状方面具有用处，这些症状包括急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、伤害性疼痛、炎症性疼痛、纤维肌痛、类风湿性关节炎、炎症性肠病、狼疮、糖尿病、过敏性哮喘、血管炎症、尿失禁、膀胱过度活动、呕吐、认知障碍、焦虑、抑郁、睡眠障碍、进食障碍、运动障碍、青光眼、牛皮癣、多发性硬化、脑血管疾病、脑损伤、胃肠道疾病、高血压或心血管疾病。
• Biaryl ether urea compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08044052B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for the preparation of the compounds; intermediates used in the preparation of the compounds; compositions containing the compounds; and uses of the compounds in treating diseases or conditions associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐；制备该化合物的方法；制备该化合物的中间体；含有该化合物的组合物；以及使用该化合物治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性相关的疾病或病况的用途。
• BIARYL ETHER UREA COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2076508A2

  公开（公告）日：2009-07-08
• US8044052B2
  申请人：——

  公开号：US8044052B2

  公开（公告）日：2011-10-25