Benzyl 4-O-Benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 75124-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 4-O-Benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Benzyl-4-O-benzyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid；(2R,3S,4R,6S)-2-methyl-3,6-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 75124-38-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: ZIZCEISOGNFDNY-GEALJGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-O-Benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 Benzyl-3-O-(4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosyl)-4-O-benzyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-Tri-O-acetyl-2,6-didesoxy-D-arabino-hexopyranose 在 sodium methylate 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 Benzyl 4-O-Benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.- and .beta.-linked disaccharides of 2,6-dideoxy-D-arabino-hexose. Synthesis of bamflalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a006

文献信息

• Glycosidsynthesen nach dem <i>N</i> ‐Iodsuccinimid‐Verfahren mit <scp>L</scp> ‐Olivomycal. Darstellungen von ED‐Disaccharidglycosiden des Chromomycins A ₃
  作者：Joachim Thiem、Jürgen Elvers

  DOI：10.1002/cber.19801130919

  日期：1980.9

  AbstractMit unterschiedlichen Alkoholen reagiert 4‐O‐Acetyl‐L‐olivomycal (2) nach dem N‐Iodsuccinimid‐Verfahren glatt zu den α‐Glycosiden 3–6 der 2‐Iod‐L‐olivomycose. Mit N‐Brom‐ bzw. N‐Iodsuccinimid wird aus 2 und dem 2‐Desoxy‐D‐arabino‐Derivat 1 das 2′‐Brom‐Derivat 7 in geringer bzw. die 2′‐Iod‐Verbindung 8 in guter Ausbeute gewonnen. Die bromierende Benzylidenring‐öffnung von 8 gibt das labile 6‐Brom‐ 2′‐iod‐disaccharid 9, aus dem reduktiv das Methylglycosid 10 der ED‐Disaccharideinheit dargestellt wird. Die Reaktion von 2 mit dem 6‐Iod‐monosaccharid 13 führt zum Disaccharid 11 in nur mäßiger Ausbeute. Seine anschließende Reduktion mit Tri‐n‐butylstannan verläuft komplex wie auch mit der Modellverbindung 13 gezeigt wird. Dagegen erhält man nach der N‐Iodsuccinimid‐Methode aus 2 und dem Saccarid 15 glatt das Disaccharid 17, dessen Partialhydrogenolyse zum Benzylglycosid 18 der ED‐Disaccharideinheit verschiedener Saccharid‐Cytostatica führt.
• JUNNEMANN, JOSEF;LUNDT, INGE;THIEM, JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 759-764
  作者：JUNNEMANN, JOSEF、LUNDT, INGE、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• Juennemann, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 759 - 764
  作者：Juennemann, Josef、Lundt, Inge、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Benzyl‐4‐ <i>O</i> ‐benzyl‐2,6‐didesoxy‐α‐ und ‐β‐ <scp>D</scp> ‐ <i>arabino</i> ‐hexopyranosid
  作者：Joachim Thiem、Jürgen Elvers、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1002/cber.19801130830

  日期：1980.8

  Synthesis of Benzyl 4‐O‐benzyl‐2,6‐dideoxy‐α‐ and ‐β‐D‐arabino‐hexopyranosideStarting with the glucosane derivative 1 a convenient synthetic sequence for the preparation of both the benzyl protected 2,6‐dideoxy‐D‐arabino‐hexopyranose anomers 10 and 11 is presented.
• Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454
  作者：Thiem, Joachim、Elvers, Juergen

  DOI：——

  日期：——