1,6-Anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose | 50767-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,5R)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 50767-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NRMJZRRXJKXITR-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 Benzyl-4-O-benzyl-2,6-didesoxy-6-iod-β-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Benzyl‐4‐ O ‐benzyl‐2,6‐didesoxy‐α‐ und ‐β‐ D ‐ arabino ‐hexopyranosid

  摘要：

  Synthesis of Benzyl 4‐O‐benzyl‐2,6‐dideoxy‐α‐ and ‐β‐D‐arabino‐hexopyranosideStarting with the glucosane derivative 1 a convenient synthetic sequence for the preparation of both the benzyl protected 2,6‐dideoxy‐D‐arabino‐hexopyranose anomers 10 and 11 is presented.

  DOI：

  10.1002/cber.19801130830
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1,6-Anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of mono- and difluorinated 2,3-dideoxy-d-glucopyranoses

  摘要：

  The synthesis of 2,3-dideoxy-2,3-difluoro-D-glucose and 2,3-dideoxy-3-fluoro-D-glucose is reported in, respectively, 5 and 6 steps from D-glucal, using a fluorination strategy. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.08.023

文献信息

• A Study of Intramolecular Hydrogen Bonding in Levoglucosan Derivatives
  作者：Lucas Quiquempoix、Elena Bogdan、Neil Wells、Jean-Yves Le Questel、Jérôme Graton、Bruno Linclau

  DOI：10.3390/molecules22040518

  日期：——

  acceptor. Bernet et al. have demonstrated its capability to perturb OH···O intramolecular hydrogen bonds (IMHBs), using conformationally rigid carbohydrate scaffolds including levoglucosan derivatives. These investigations are supplemented here by experimental and theoretical studies involving six new levoglucosan derivatives, and complement the findings of Bernet et al. However, it is shown that conformational

  有机氟是弱氢键（HB）受体。Bernet等。已证明其具有构象刚性的碳水化合物支架（包括左旋葡聚糖衍生物）可干扰OH···O分子内氢键（IMHBs）的能力。这些研究在此进行了涉及六种新左旋葡聚糖衍生物的实验和理论研究的补充，并补充了Bernet等人的发现。但是，由于存在非分子氢键键合的族群，尽管构象很小，但不能忽略，并且显示出令人惊讶的显着性，因此表明构象分析有助于解释实验数据。DFT构象分析，以及NMR参数（耦合常数和化学位移）的计算以及波函数分析（AIM，NBO），提供了完整的图像。因此，对于所有化合物，最稳定的结构均以允许在IMHB中带有O5和O6的构象显示OH基。此外，组合方法指出了各种IMHBs的出现以及化学调节对其特征的影响。因此，根据是否存在其他HB受体（例如甲氧基或氟），在这些化合物中观察到两个中心或三个中心的IMHB相互作用。
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 5. Synthesis of the C11-C13 fragment of picromycin
  作者：A. F. Sviridov、G. E. Berdimbetova、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00958408

  日期：1982.11
• The synthesis of mono- and difluorinated 2,3-dideoxy-d-glucopyranoses
  作者：Lewis Mtashobya、Lucas Quiquempoix、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.023

  日期：2015.3

  The synthesis of 2,3-dideoxy-2,3-difluoro-D-glucose and 2,3-dideoxy-3-fluoro-D-glucose is reported in, respectively, 5 and 6 steps from D-glucal, using a fluorination strategy. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthese von Benzyl‐4‐ <i>O</i> ‐benzyl‐2,6‐didesoxy‐α‐ und ‐β‐ <scp>D</scp> ‐ <i>arabino</i> ‐hexopyranosid
  作者：Joachim Thiem、Jürgen Elvers、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1002/cber.19801130830

  日期：1980.8

  Synthesis of Benzyl 4‐O‐benzyl‐2,6‐dideoxy‐α‐ and ‐β‐D‐arabino‐hexopyranosideStarting with the glucosane derivative 1 a convenient synthetic sequence for the preparation of both the benzyl protected 2,6‐dideoxy‐D‐arabino‐hexopyranose anomers 10 and 11 is presented.