1-(3,5-dimethoxyphenyl)heptan-2-ol | 15575-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)heptan-2-ol
• CAS: 15575-33-4；22263-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: IHWFHTOXTUEEIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)heptan-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 8-hydroxy-6-methoxy-3-pentylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isocoumarin Compounds, 8-Hydroxy-6-methoxy-3-Pentyl-1H-Isochromen-1-one and Fusariumin Analog Using Palladium-Catalyzed Carbonylation Trapping with O-Enolate

  摘要：

  Concise synthesis of 6,8-dialkoxyisocoumarin framework was achieved using Pd-catalyzed carbonylation trapping with O-enolate. This methodology was applied to the synthesis of 8-hydroxy-6-methoxy-3-penty1-1H-isochromen-1-one isolated from Tessmannia densiflora and fusariumin analog.

  DOI：

  10.3987/com-17-13746
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 萘 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5位间苯二酚的简单合成：有趣的生物活性分子的再访家族。

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化

  DOI：

  10.1021/jo9610624

文献信息

• The synthesis of (±)-pulvilloric acid and of (±) methyl dihydropul-villorate
  作者：B. K. Bullimore、J. F. W. McOmie、A. B. Turner、M. N. Galbraith、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/j39670001289

  日期：——

  e. Reduction of the latter with sodium borohydride, followed by carboxylation, gave (±)-1-(4-carboxy-3,5-dihydroxyphenyl)-heptan-2-ol. This reacted readily with ethyl orthoformate to give (±)-pulvilloric acid. Carboxylation of the (+)-heptan-2-ol followed by esterification with diazomethane and treatment with dimethoxymethane gave a very low yield of (±)-methyl dihydropulvillorate.

  3，5-二甲氧基苯基乙酰氯已被转化为1-（3，5-二甲氧基苯基）庚-2--2-，然后通过脱甲基化为1-（3，5-二羟基苯基）庚-2-。用硼氢化钠还原后者，然后羧化，得到（±）-1-（4-羧基-3,5-二羟基苯基）庚烷-2-醇。这容易与原甲酸乙酯反应，得到（±）-草丁二酸。（+）-庚-2-醇的羧化，然后用重氮甲烷酯化并用二甲氧基甲烷处理，得到非常低产率的（±）-甲基二氢丙酮酸甲酯。
• Afzal,S.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 81 - 84
  作者：Afzal,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Simple Synthesis of 5-Substituted Resorcinols:  A Revisited Family of Interesting Bioactive Molecules
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9610624

  日期：1997.1.1

  through the corresponding mesylates 5 or directly from benzylic derivatives by catalytic hydrogenation, afforded compounds 6, which are finally demethylated to yield 5-alkyl-3,5-dihydroxyresorcinols, such as olivetol (7a), grevillol (7b), 1,3-dihydroxy-5-propylbenzene (7c), or dihydropinosilvine (7d). Dehydration of alcohol derivatives 4 followed by demethylation led to hydroxylated stilbene-type structures

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化
• Synthesis of Isocoumarin Compounds, 8-Hydroxy-6-methoxy-3-Pentyl-1H-Isochromen-1-one and Fusariumin Analog Using Palladium-Catalyzed Carbonylation Trapping with O-Enolate
  作者：Hidefumi Makabe、Masaki Asai、Yasunao Hattori

  DOI：10.3987/com-17-13746

  日期：——

  Concise synthesis of 6,8-dialkoxyisocoumarin framework was achieved using Pd-catalyzed carbonylation trapping with O-enolate. This methodology was applied to the synthesis of 8-hydroxy-6-methoxy-3-penty1-1H-isochromen-1-one isolated from Tessmannia densiflora and fusariumin analog.