ethyl (3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate | 117710-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoate；tert-butyl (4R,5S)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 117710-07-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: WKLMJVXSIDAASU-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -5.0~5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 3,5-dioxo-2-<(2S)-2-<<(3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoyl>oxy>-3-methylbutanoyl>-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl (3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022

文献信息

• JOUIN, PATRICK;POCET, JOEL;DUFOUR, MARIE-NOELLE;PANTALONI, ANTOINE;CASTRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 617-627
  作者：JOUIN, PATRICK、POCET, JOEL、DUFOUR, MARIE-NOELLE、PANTALONI, ANTOINE、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——