2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid | 117710-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 117710-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: ZJJWLXPXFBGIGP-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-4-isopropyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the tamandarin B macrocycle

  摘要：

  A reliable, high yielding cyclization protocol for the macrocycle of tamandarin B is presented. This strategy will facilitate the synthesis of side chain analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.091

文献信息

• Total Synthesis of Lys³ Tamandarin M: A Potential Affinity Ligand
  作者：Kenneth M. Lassen、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol1024212

  日期：2010.11.19

  The synthesis of Lys(3) tamandarin M is described. This analogue can be used as a protein affinity ligand to probe the mechanism of action of this unique class of molecules.
• JOUIN, PATRICK;POCET, JOEL;DUFOUR, MARIE-NOELLE;PANTALONI, ANTOINE;CASTRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 617-627
  作者：JOUIN, PATRICK、POCET, JOEL、DUFOUR, MARIE-NOELLE、PANTALONI, ANTOINE、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——