benzyl (2S)-2-<<(3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoyl>oxy>-3-methylbutanoate | 117710-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-<<(3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoyl>oxy>-3-methylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-({(3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoyl}oxy)-3-methylbutanoate；tert-butyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-2-oxoethyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 117710-09-5
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₇
• 分子量: 491.625
• InChiKey: AEMBBGILPFPXMD-WWNPGLIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-<<(3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoyl>oxy>-3-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.75h， 生成 allyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-<4,O³-isopropylidene-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoyl>oxy-3-oxo-2,5-dimethylhexanoyl>-L-leucyl>-L-prolyl-(N,O-dimethyl-L-tyrosyl)>-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (2S)-2-<<(3S,4R)-N⁴,O³-isopropylidene-4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoyl>oxy>-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022

文献信息

• JOUIN, PATRICK;POCET, JOEL;DUFOUR, MARIE-NOELLE;PANTALONI, ANTOINE;CASTRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 617-627
  作者：JOUIN, PATRICK、POCET, JOEL、DUFOUR, MARIE-NOELLE、PANTALONI, ANTOINE、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——