3-(N,N,N-trimethylammonium)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one iodide | 134169-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N,N,N-trimethylammonium)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one iodide
• 英文别名: 3-(N,N,N-trimethylammonio)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one iodide；trimethyl-[3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]azanium;iodide
• CAS: 134169-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₄*I
• 分子量: 409.264
• InChiKey: GGWFKDYZJJPRQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N,N-trimethylammonium)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (-)-trans-(2S,5S)-2-<3-<(2-oxopropyl)sulfonyl>-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)phenyl>-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）-苯基]的开发，合成及生物学评价-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃，一种有效的口服活性血小板活化因子（PAF）拮抗剂及其水溶性前药磷酸酯。

  摘要：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）苯基] -5-（3,4,5 -三甲氧基苯基）四氢呋喃（10）是迄今为止在体外和体内开发的最有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂之一。该二芳基四氢呋喃衍生物是从MK 0287的修饰衍生而来的，该修饰已在哮喘的临床研究中进行了评估。进行了MK 0287的两个结构修改：（1）将3'-[（（羟乙基）磺酰基]基团修饰为β-酮基丙基磺酰基基团；（2）用3-羟丙基醚取代5'-甲基醚。 。化合物10有效且特异性地抑制[3H] -C18-PAF与人血小板膜（Ki 1.85 nM）和PMN膜（Ki 2.89 nM）的结合。体内，10抑制ED50分别为60微克/千克，口服和4微克/千克的静脉注射的雄性大鼠的PAF诱导的血浆外渗和升高的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶（NAGA）水平，并抑制PAF诱导的支气管

  DOI：

  10.1021/jm00097a005
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 、 碘甲烷 在 氮气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide 3-(N,N,N-trimethylammonio)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one iodide as a white solid which的产率得到3-(N,N,N-trimethylammonium)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one iodide
  参考文献：
  名称：

  Certain 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的特定取代四氢呋喃化合物： 其中，R4是含有烷基硫、烷基亚砜或烷基磺酰基的基团，Y是烷基或取代烷基基团，R6是烷氧基或取代烷氧基或烷基基团。

  公开号：

  US05010100A1

文献信息

• 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04977146A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.4 is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group, Y is an alkyl or substituted alkyl group, R.sup.6 is an alkyl or a substituted alkyl group and the substituents at positions 3, 4 or 5 are acyclic.

  本发明涉及一种具有下式(I)的特定取代四氢呋喃：##STR1## 其中R.sup.4是含有烷基硫、烷基亚砜或烷基磺酰基的基团，Y是烷基或取代烷基基团，R.sup.6是烷基或取代烷基基团，且3、4或5位的取代基是无环的。
• New 2, 5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0402151B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US4977146A
  申请人：——

  公开号：US4977146A

  公开（公告）日：1990-12-11
• US5010100A
  申请人：——

  公开号：US5010100A

  公开（公告）日：1991-04-23
• Certain 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05010100A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.4 is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group, Y is an alkyl or substituted alkyl group and R.sup.6 is an alkoxy or a substituted alkoxy or alkyl group.

  本发明涉及具有以下结构的特定取代四氢呋喃化合物（I）##STR1##其中R.sup.4是含有烷基硫醚，烷基亚砜基或烷基砜基的基团，Y是烷基或取代烷基基团，R.sup.6是烷氧基或取代烷氧基或烷基基团。