1-环丙基-2-羟基乙酮 | 42251-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环丙基-2-羟基乙酮
• 英文名称: hydroxymethylcyclopropyl ketone
• 英文别名: 1-cyclopropyl-2-hydroxyethanone；Cyclopropylhydroxymethylketon；cyclopropyl hydroxymethyl ketone
• CAS: 42251-78-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD19606092
• 分子量: 100.117
• InChiKey: BGNOMPKCDKPRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-2-羟基乙酮 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 tert-butyl N-[1-cyclopropyl-2-(3-ethenylthiophen-2-yl)oxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HISTONE ACETYLTRANSFERASE (HAT) INHIBITOR AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂。提供了一种由通式I表示的化合物，其药学上可接受的盐，立体异构体，对映异构体，顺反异构体，对映异构体，消旋体，多晶型，溶剂合物或其同位素标记化合物（包括氘取代），以及其制备方法，包含相同的药物组成，以及在治疗各种HAT相关疾病或症状中的用途。

  公开号：

  EP3782995A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 thallium(III) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 1-环丙基-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n

文献信息

• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] BIPHENYLCARBOXYLIC AMIDE DERIVATIVES AS P38 KINEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE BIPHENYLCARBOXYLIQUE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE P38
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004089876A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的衍生物，并将其用作药物，特别是作为p38激酶抑制剂。
• One-Pot Synthesis of Cyclopentenols from Vinylethylene Carbonates via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Cascade Oxidation-Cyclization
  作者：Ke Zhang、Miaolin Ke、Zhigang Liu、Sheng Zuo、Fen-er Chen

  DOI：10.1246/bcsj.20210451

  日期：2022.4.15

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized cyclopentenols has been accomplished starting from vinylethylene carbonates and bissulfonylmethanes. This protocol proceeds via sequential palladium-catalyzed decarboxylative allylation and oxidative cyclization in an operationally simple manner. A wide range of substrates is well-accommodated to afford diverse cyclopentenols

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。
• Biphenylcarboxylic amide derivatives as p38 kinase inhibitors
  申请人：Aston Mary Nicola

  公开号：US20060241179A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是作为p38激酶抑制剂。
• Copper‐Catalysed Rearrangement of Cyclic Ethynylethylene Carbonates: Synthetic Applications and Mechanistic Studies
  作者：Chao Xu、Hao Zhang、Shouang Lan、Jinggong Liu、Shuang Yang、Qi Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/anie.202219064

  日期：2023.3.27

  copper-catalysed rearrangement of cyclic ethynylethylene carbonates has been discovered, and the in situ-formed allenal intermediates could react with a range of nucleophiles to furnish synthetically useful and highly functionalised products through the addition pathways. Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds through the base-mediated deprotonation as the key step to induce the rearrangement.

  已经发现了一种前所未有的铜催化的环状碳酸乙炔基亚乙酯重排，并且原位形成的丙二醛中间体可以与一系列亲核试剂反应，通过加成途径提供合成有用的和高度功能化的产物。机理研究表明，反应通过碱基介导的去质子化作为诱导重排的关键步骤进行。