(2-Cyclopropyl-2-oxoethyl) formate | 357943-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Cyclopropyl-2-oxoethyl) formate
• CAS: 357943-56-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: FMKMYKRSKNCRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyclopropyl-2-oxoethyl) formate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-环丙基-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-Cyclopropyl-2-oxoethyl) formate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic method of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 via a hydroboration-cross coupling sequence

  摘要：

  The regioselective hydroboration of ethyl (3R, 5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, followed by the cross-coupling reaction with an aryl halide, provides ethyl (3R, 5S, 6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate, a precursor of a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor NK-104.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61407-7

文献信息

• Synthesis of α-acetoxy and formyloxy ketones by thallium(iii) promoted α-oxidation
  作者：Jong Chan Lee、Yong Suk Jin、Ju-Hee Choi

  DOI：10.1039/b102192n

  日期：——

  Treatment of ketones with thallium(III) triflate in amide solvents at 60 °C for 30 min followed by addition of small amounts of H2O cleanly provided the corresponding α-acyloxy ketones.

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。
• A novel synthetic method of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 via a hydroboration-cross coupling sequence
  作者：Nobuhide Miyachi、Yoshinobu Yanagawa、Hiroshi Iwasaki、Yoshio Ohara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61407-7

  日期：1993.12

  The regioselective hydroboration of ethyl (3R, 5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, followed by the cross-coupling reaction with an aryl halide, provides ethyl (3R, 5S, 6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate, a precursor of a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor NK-104.