1-环丙基-2-苯乙酮 | 14113-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-2-苯乙酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-cyclopropylethan-1-one
• 英文别名: benzyl cyclopropyl ketone；1-cyclopropyl-2-phenylethanone；1-cyclopropyl-2-phenylethan-1-one；Cyclopropyl-benzyl-keton；Benzyl-cyclopropyl-keton；Ethanone, 1-cyclopropyl-2-phenyl-
• CAS: 14113-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD11934440
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RXZJHESCHPMWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-2-苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-2-cyclopropyl-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种普拉格雷去氟杂质化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)所示的普拉格雷去氟杂质化合物，去氟杂质制备方法及其用途。此外，本发明还提供了普拉格雷去氟杂质作为标准对照品的用途，将普拉格雷去氟杂质作为标准对照品可以提高普拉格雷的产品质量。

  公开号：

  CN105503900A
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-5-chloro-1-phenyl-pentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-环丙基-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Talekar, D. G.; Joshi, P. L.; Ramaiah, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and diastereoselective preparation of aldols from .alpha.-branched ketone enolates generated from BHT ester enolates and organolithium reagents. In situ generation and trapping of ketenes from ester enolates
  作者：Robert Haener、Thomas Laube、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/ja00305a013

  日期：1985.9

  dilute solution), the corresponding silyl enol ethers with trimethylchlorosilane and aldols with aldehydes. The aldols are produced regioselectively and, in the case of unsymmetrical ketenes, diastereoselectively. Almost two dozen examples are described, illustrating the use of BHT ester enolates as nucleophilic ketene precursors. From X-ray crystal structure da t a of ester lithium enolates we could

  在烷基锂化合物的存在下，由支链 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基 (BHT) 链烷酸酯和 3 至 6 元环羧酸酯衍生的锂烯醇化物的热诱导裂解为烯酮和 LiO-BHT，苄基锂或苯基锂允许产生热力学不稳定的四取代酮烯醇化物。在选择的条件下（无酰胺碱，稀溶液），这些烯醇化物产生相应的甲硅烷基烯醇醚与三甲基氯硅烷和醛醇与醛。醛醇是区域选择性产生的，在不对称烯酮的情况下，非对映选择性产生。描述了近两打例子，说明了 BHT 酯烯醇化物作为亲核烯酮前体的用途。根据酯锂烯醇化物的 X 射线晶体结构数据，我们可以预测离去基团从 sp2 中心开始消除并形成 a 的轨迹（参见图 1 式 A 中的黑色箭头）。我们也可以制作 0002-7863/85/1507-5396$01.50/0
• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• CuBr2-catalyzed ring opening/formylation reaction of cyclopropyl carbinols with DMF to synthesize formate esters
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Rulong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152506

  日期：2020.11

  An unprecedented protocol for the synthesis of formate esters has been developed by employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both the source of CHO and solvent. This reaction undergoes ring opening of the cyclopropyl carbinols and in situ formation of homoallylic alcohols, which reacts with DMF to give the desired products. The substrate cyclopropyl carbinols with different groups participate smoothly

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。
• Rh^I-Catalyzed Benzo/[7+1] Cycloaddition of Cyclopropyl-Benzocyclobutenes and CO by Merging Thermal and Metal-Catalyzed CC Bond Cleavages
  作者：Xu-Fei Fu、Yu Xiang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.201405712

  日期：2015.3.9

  A Rh‐catalyzed benzo/[7+1] cycloaddition of cyclopropyl‐benzocyclobutenes (CP‐BCBs) and CO to benzocyclooctenones has been developed. In this reaction, CP‐BCB acts as a benzo/7‐C synthon and the reaction involves two CC bond cleavages: a thermal electrocyclic ring‐opening of the four‐membered ring in CP‐BCB and a Rh‐catalyzed CC cleavage of the cyclopropane ring.

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。