(E)-1,3-二苯基-1-氧代-4-己烯 | 106728-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: (E)-1,3-二苯基-1-氧代-4-己烯
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-1-oxo-4-hexene
• 英文别名: (E)-1,3-diphenylhex-4-en-1-one
• CAS: 106728-00-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: KVCNQJKRMJJYNM-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-penten-3-yl benzoate 在 chloro(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)chromium(III) 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1,3-二苯基-1-氧代-4-己烯
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配合物Cr（TPP）Cl催化的脂族烯丙基乙烯基醚的高区域选择性[3,3]重排

  摘要：

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.051

文献信息

• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• AN EFFECTIVE ACTIVATION OF ALLYL METHYL ETHERS BY A CATALYTIC AMOUNT OF TRITYL PERCHLORATE IN THE ALLYLATION OF SILYL ENOL ETHERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.1009

  日期：1986.6.5

  presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl methyl ethers smoothly react with silyl enol ethers to afford the corresponding γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. By the combination of this reaction with the trityl perchlorate catalyzed allylation of acetals γ,δ-unsaturated ketones are synthesized from α,β-unsaturated acetals by a one-pot procedure.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，仲和叔烯丙基甲基醚与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以良好的产率得到相应的 γ,δ-不饱和羰基化合物。通过该反应与高氯酸三苯甲基酯催化的缩醛烯丙基化反应相结合，γ,δ-不饱和酮通过一锅法由α,β-不饱和缩醛合成。
• Carboncarbon bond formation by reactions of allylic alcohol with enoxysilane in the presence of Ir-complex
  作者：Isamu Matsuda、Shogo Wakamatsu、Ken-ichi Komori、Tatsuya Makino、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02297-3

  日期：2002.2

  Substitution of allylic alcohols to form a carboncarbon bond is accomplished by a simple reaction of the allylic alcohol itself with an enoxysilane, catalyzed by [Ir(cod)(PPh3)2]X which is activated by H2 molecule. The anion part X of the complexes plays an important role to enhance the rate and product yields of the reactions. The efficacy of the catalyst increases with switching X in the order of

  烯丙基醇本身与烯氧基硅烷的简单反应可完成烯丙基醇的取代反应，该反应由[Ir（cod）（PPh 3）2 ] X催化，后者被H 2分子活化。配合物的阴离子部分X在提高反应速率和产物产率方面起着重要作用。的催化剂增加在PF的顺序切换X功效6 -
• Iridium-catalyzed regioselective decarboxylative allylation of β-ketoacids: efficient construction of γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Shu-Jie Chen、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cc03591k

  日期：——

  A highly regioselective protocol is reported for the efficient construction of γ,δ-unsaturated ketones from β-ketoacids and allylic alcohols.

  报道了一种高选择性的方法，用于从β-酮酸和烯丙醇有效构建γ,δ-不饱和酮。
• Rhodium-catalyzed substitution of allylic carbonates with enoxysilanes
  作者：Takako Muraoka、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01448-9

  日期：2000.11

  Substitution at the allylic position proceeds smoothly in rhodium-catalyzed reactions of allyl carbonates with enoxysilanes under almost neutral conditions to give gamma,delta -unsaturated ketones in good to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.