methyl 2-formylquinoline-6-carboxylate | 1693731-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-formylquinoline-6-carboxylate
• CAS: 1693731-66-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: BLAOFVMFSSMVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formylquinoline-6-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性 SPINOL 硼磷酸盐催化频哪醇硼烷的不对称还原胺化反应

  摘要：

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03866
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-6-羧酸甲酯 在 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl 2-formylquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族甲烷的无金属和自由基的好氧氧化：杂芳族醛的有效合成

  摘要：

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob00490d

文献信息

• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• Iodine-catalyzed oxidative annulation: facile synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones <i>via</i> methyl azaarene sp³ C–H functionalization
  作者：Xin-Ke Zhang、Xiao-Yu Miao、Yu Zhou、Yu-Mei Wang、Ying-Chun Song、Hang Liu、Yi-Lu Xiong、Ling-Yu Li、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1039/d1ob02436a

  日期：——

  An iodine-catalyzed methyl azaarene sp³ C–H functionalization has been developed for the synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones. This method has wide range of substrates, low catalyst loading, good functional group tolerance and metal-free conditions.

  已开发出一种碘催化的甲基氮杂芳烃sp3 C-H官能化方法，用于合成吡唑氧杂吡唑酮。该方法适用于广泛的底物，催化剂负载低，对官能团具有良好的耐受性，并且在无金属条件下进行。
• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。
• HSF1 Pathway Inhibitor Clinical Candidate (CCT361814/NXP800) Developed from a Phenotypic Screen as a Potential Treatment for Refractory Ovarian Cancer and Other Malignancies
  作者：A. Elisa Pasqua、Swee Y. Sharp、Nicola E. A. Chessum、Angela Hayes、Loredana Pellegrino、Michael J. Tucker、Asadh Miah、Birgit Wilding、Lindsay E. Evans、Carl S. Rye、N. Yi Mok、Manjuan Liu、Alan T. Henley、Sharon Gowan、Emmanuel De Billy、Robert te Poele、Marissa Powers、Suzanne A. Eccles、Paul A. Clarke、Florence I. Raynaud、Paul Workman、Keith Jones、Matthew D. Cheeseman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00156

  日期：2023.4.27

  CCT251236 1, a potent chemical probe, was previously developed from a cell-based phenotypic high-throughput screen (HTS) to discover inhibitors of transcription mediated by HSF1, a transcription factor that supports malignancy. Owing to its activity against models of refractory human ovarian cancer, 1 was progressed into lead optimization. The reduction of P-glycoprotein efflux became a focus of early

  CCT251236 1是一种有效的化学探针，之前是通过基于细胞的表型高通量筛选 (HTS) 开发的，用于发现 HSF1（一种支持恶性肿瘤的转录因子）介导的转录抑制剂。由于其对难治性人类卵巢癌模型的活性， 1已进入先导化合物优化阶段。 P-糖蛋白外流的减少成为早期化合物优化的焦点；通过匹配分子对分析证明中心环卤素取代是减轻这种可能性的有效策略。进一步的多参数优化导致了临床候选药物 CCT361814/NXP800 22的设计，这是一种有效的口服生物可利用的氟双酰胺，它在人卵巢腺癌异种移植模型中引起肿瘤消退，具有途径生物标志物调节和干净的体外安全性。在对人类进行有利的剂量预测后， 22现已进入一期临床试验，作为难治性卵巢癌和其他恶性肿瘤的未来潜在治疗方法。
• Fused 1,4-dihydrodioxin derivatives as inhibitors of heat shock transcription factor I
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US10189821B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及本文定义的式 I 化合物。本发明的化合物是热休克因子 1（HSF1）的抑制剂。特别是，本发明涉及将这些化合物用作治疗剂来治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。本发明还涉及这些化合物的制备工艺以及包含这些化合物的药物组合物。