(1R)-3-[(1S)-2-nitro-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 1308879-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-3-[(1S)-2-nitro-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R)-2-methyl-3-[(1S)-2-nitro-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1308879-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 399.367
• InChiKey: KVDJVENCUSXXDQ-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 2-trifluoromethyl-β-nitrostyrene 在 S-Α,Α-双(3,5-二甲基苯基)脯氨醇 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S)-3-[(1R)-2-nitro-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 、 (1R)-3-[(1R)-2-nitro-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 、 (1S)-3-[(1S)-2-nitro-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 、 (1R)-3-[(1S)-2-nitro-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过推拉二烯胺平台对 Baylis-Hillman 型产品的直接有机催化不对称方法

  摘要：

  首次通过 Hagemann 酯与 β-硝基苯乙烯的有机催化 Michael 或 Baylis-Hillman 型（BH 型）反应实现了不对称合成高度取代的 3-烷基-Hagemann 酯的一般方法。 L-(3,5-Me 2 ) 2 DPP/硫脲的量。我们利用推拉二烯胺平台首次发现了Hagemann's酯与β-硝基苯乙烯的手性BH型产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100075

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric Approach to Baylis-Hillman-Type Products Through a Push-Pull Dienamine Platform
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1002/ejoc.201100075

  日期：2011.5

  A general process for the asymmetric synthesis of highly substituted 3-alkyl-Hagemann's esters was achieved for the first time through organocatalytic Michael or Baylis―Hillman-type (BH-type) reaction of Hagemann's esters with β-nitrostyrenes in the presence of a catalytic amount of L-(3,5-Me 2 ) 2 DPP/ thiourea. We have discovered, for the first time, the chiral BH-type products from Hagemann's esters

  首次通过 Hagemann 酯与 β-硝基苯乙烯的有机催化 Michael 或 Baylis-Hillman 型（BH 型）反应实现了不对称合成高度取代的 3-烷基-Hagemann 酯的一般方法。 L-(3,5-Me 2 ) 2 DPP/硫脲的量。我们利用推拉二烯胺平台首次发现了Hagemann's酯与β-硝基苯乙烯的手性BH型产物。