siaresinolic acid | 511-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: siaresinolic acid
• 英文别名: 3β,19α-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid；3β,19α-Dihydroxy-olean-12-en-28-saeure；3β.19α-Dihydroxy-oleanen-(12)-saeure-(28)；Siaresinolsaeure；Siaresinol；(1S,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 511-77-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: KFALHTDSQSJCFC-LLICELPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  siaresinolic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-19-oxo-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。（78. Mitteilung）。EinführungzusätzlicherDoppelbindungen beimα-和β-Amyrin-Typusmit N-Brom-succinimid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260426
• 作为产物：
  描述：

  latifoloside H 在 phosphate buffer 、 cellulase 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以9 mg的产率得到siaresinolic acid
  参考文献：
  名称：

  来自阔叶冬青的三萜皂苷

  摘要：

  从阔叶冬青的叶子中分离出三种新的三萜皂苷，阔叶苷F、G、H。根据化学和光谱证据阐明了它们的结构。Latifoloside F 被确定为 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基 (1-2)]-[β-D-吡喃葡萄糖基 (1-3)-]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷 B 28-O-[α -L-吡喃鼠李糖基(1-2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。Latifoloside G 是 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1-2)]-[β-D-吡喃葡萄糖基(1-3)-]-α-L-阿拉伯吡喃梨糖苷酸28-O-[α-L-鼠李糖基(1-2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。Latifolioside H(3) 是 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1-2)]-[β-D-吡喃葡萄糖基(1-3)-]-α-L-阿拉伯吡喃糖基siaresinolic acid 28-O-[alpha -L-吡喃鼠李糖基(1-2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00164-2

文献信息

• Bioactive oleanane-type saponins from the rhizomes of Anemone taipaiensis
  作者：Xiao-Yang Wang、Hui Gao、Wei Zhang、Yuan Li、Guang Cheng、Xiao-Li Sun、Hai-Feng Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.006

  日期：2013.10

  extensive use of 1D and 2D NMR experiments along with ESIMS analyses and acid hydrolysis. The aglycone of 1, 2 and 4 was determined as siaresinolic acid, which was reported in this genus for the first time. The cytotoxicities of the saponins 1–12, prosapogenins 4a, 5a, 10a–12a and sapogenins siaresinolic acid (SA), oleanolic acid (OA), hederagenin (HE) were evaluated against five human cancer cell lines

  所述的调查Ñ的根茎的提取物-BuOH海葵太白导致了五个新的齐墩果烷型三萜皂甙（隔离1 - 5），用七个已知皂苷（一起6 - 12）。通过广泛使用1 D和2 D NMR实验以及ESIMS分析和酸水解来确定其结构。的糖苷配基1，2和4被确定为siaresinolic酸，其据报道该属首次。皂苷1 – 12，促皂甙元的细胞毒性分别评估了4a，5a，10a – 12a和皂苷元唾液酸树脂（SA），齐墩果酸（OA），二十碳皂素（HE）针对五种人类癌细胞系，包括HepG2，HL-60，A549，HeLa和U87MG。所述monodesmosidic皂苷6 - 8，5A，10A - 12A和皂苷元SA，OA，HE表现出细胞毒性活性对所有癌细胞系，用IC 50个值范围为2.25至57.28微米。值得注意的是，双糖苷皂苷1 –图4和9显示了对U87MG细胞的选择性细胞毒性。
• Triterpenoid saponins from the leaves of Ilex latifolia
  作者：Ouyang Ming-An、Wang Han-Qing、Liu Yu-Qing、Yang Chong-Ren

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00175-1

  日期：1997.8

  Five new triterpenoid saponins latifolosides A-E were isolated from the leaves of Ilex latifolia, along with a known compound. Their chemical structures have been elucidated on the basis of the chemical and spectral methods. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  从阔叶冬青的叶子中分离出五种新的三萜皂苷 AE，以及一种已知化合物。它们的化学结构已在化学和光谱方法的基础上得到阐明。(C) 1997 Elsevier Science Ltd。保留所有权利。
• Polyterpene und Polyterpenoide LXV. Über die Dehydrierung einiger Triterpene, Sapogenine und damit verwandter Körper
  作者：L. Ruzicka、H. Brüngger、R. Egli、L. Ehmann、M. Furter、H. Hösli

  DOI：10.1002/hlca.19320150139

  日期：——
• Polyterpene und Polyterpenoide CIV. Synthese des 3,9,10-Trimethyl-picens und des 3,8-Dimethyl-picens
  作者：L. Ruzicka、E. Mörgeli

  DOI：10.1002/hlca.19360190159

  日期：——
• Polyterpene und Polyterpenoide CXV. Synthese des 1,8-Dimethyl-picens und des 1,8-Dimethyl-2-methoxy-picens und ihre Identifizierung mit Dehydrierungsprodukten pentacyclischer Triterpene
  作者：L. Ruzicka、K. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.193702001157

  日期：——