8β-hydroxy-9(11),13-abietadien-12-one | 62716-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8β-hydroxy-9(11),13-abietadien-12-one
• 英文别名: 8β-hydroxyabieta-9(11),13-dien-12-one；(4bS,8aS,10aR)-10a-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-one
• CAS: 62716-38-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: DWDOXTINEVOYSV-FFZOFVMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  429.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8β-Benzoyloxy-12-oxoabieta-9(11),13-dien 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8β-hydroxy-9(11),13-abietadien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266

文献信息

• Bioinspired Synthesis of Pygmaeocins and Related Rearranged Abietane Diterpenes: Synthesis of Viridoquinone
  作者：Mustapha Ait El Had、Juan J. Guardia、Jose M. Ramos、Moha Taourirte、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02395

  日期：2018.9.21

  A bioinspired synthesis of rearranged abietane diterpenes, related to pygmaeocins, is described. In this process, the key step is the 1,2-migration of the C-20 angular methyl to the C-5 position of the abietane skeleton, which occurs when a C6–C7 unsaturated dehydroabietane derivative is treated with SeO2 in dioxane under reflux (19 examples for this rearrangement are described). Utilizing this reaction

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。
• USE CERTAIN DITERPENE COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF ANDROGEN RECEPTOR-ASSOCIATED DISEASES
  申请人：HSIAO Pei-Wen

  公开号：US20100022632A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention discloses certain diterpenes that can be used to inhibit androgen receptor activity, induce apoptosis and block cell cycle progression of androgen receptor-dependent cells. Androgen receptor has been associated with various diseases such as prostate cancer, androgeneic alopecia, breast cancer, acne etc. Accordingly, the present invention further discloses methods of treating androgen receptor-associated diseases by administering the disclosed diterpenes.
• US8519007B2
  申请人：——

  公开号：US8519007B2

  公开（公告）日：2013-08-27