(-)-(2S,4S)-methyl 2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentanoate | 101417-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2S,4S)-methyl 2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 101417-75-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: DHFKRRLXHOSWEL-ZANVPECISA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,4S)-methyl 2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentanoate 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 水 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (+)-(1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016
• 作为产物：
  描述：

  2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以82%的产率得到(-)-(2S,4S)-methyl 2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016

文献信息

• Chiral pool synthesis of tetralin as AB ring segment, precursor of anthracyclines.
  作者：Jean-Claude Florent、Agnès Génot、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95020-2

  日期：1985.1

  A practical synthesis of chiral tetralin 6, an anthracycline precursor, is described, starting from the readily available α-=D}-isosaccharino-1,4 lactone.

  从容易获得的α-= D}-异糖基-1,4内酯开始，描述了蒽环类前体手性四氢化萘6的实用合成。
• MATSUO, KEIZO;HASUIKE, YOKO, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N, S. 555-560
  作者：MATSUO, KEIZO、HASUIKE, YOKO

  DOI：——

  日期：——